SN1 (Substitution Nucléophile Unimoléculaire) : mécanisme de substitution où la vitesse dépend d'une seule espèce (le substrat). Il implique la formation d’un carbocation intermédiaire, étape limitante, et se caractérise par une molécularité 1. La réaction est favorisée par des solvants polaires aprotiques et un carbocation stable (carbone tertiaire).
SN2 (Substitution Nucléophile Bimoléculaire) : mécanisme de substitution où la vitesse dépend de deux réactifs (substrat et nucléophile). Il se déroule en une seule étape avec une attaque directe du nucléophile sur le carbone lié au groupe partant, entraînant une inversion de configuration (stéréospécificité). Favorisée par des solvants polaires aprotiques et des substrats peu encombrés (carbone primaire ou secondaire).
Carbocation : intermédiaire chargé positivement formé lors des mécanismes SN1 ou E1, stabilisé par résonance ou effet mésomère. Sa stabilité influence la vitesse et la voie de la réaction.
1. Quelle est la caractéristique principale du mécanisme SN1 par rapport au mécanisme SN2 ?
2. Quel mécanisme de substitution nucléophile dépend uniquement de la concentration du substrat et implique la formation d’un carbocation intermédiaire ?
3. Quelle étape est caractéristique et essentielle dans le mécanisme SN1 ?
SN1 — définition ?
Mécanisme unimoléculaire dépendant d’un seul réactif.
SN1 — mécanisme?
Dissociatif, étape carbocation, unimoléculaire
SN2 — mécanisme ?
Mécanisme bimoléculaire concerté avec inversion de configuration.
SN2 — mécanisme?
Concerté, attaque directe, bimoléculaire
SN1 — étape limitante ?
Formation du carbocation.
Carbocation — rôle?
Intermédiaire chargé, influence vitesse
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