Hoja de repaso: Biochimie des acides aminés

📋 Plan du Cours

1. Structure et nomenclature
2. Stéréochimie des acides aminés
3. Rôles et origine biologiques
4. Classification des acides aminés
5. Propriétés physiques
6. Amphotérie et ionisation
7. Méthodes chromatographiques
8. Séparation électrophorétique

📖 1. Structure et nomenclature

🔑 Notions clés & Définitions

• Acide aminé : Un acide aminé est une molécule organique portant une fonction carboxyle et une fonction amine sur le même carbone α.

📝 Points essentiels

★ À maîtriser

• Les acides aminés sont les éléments de base des protéines et plus de 300 ont été inventoriés, tandis que 20 acides aminés naturels sont intégrés aux protéines humaines.

• Le carbone α est lié à un groupe carboxyle, un groupe amine, un hydrogène et une chaîne latérale R qui détermine les caractéristiques de l’acide aminé.

Compléments

• Les 20 acides aminés protéinogènes sont désignés par un code international à une ou trois lettres.

💡 Astuce mémo

Cα : COOH, NH₂, H, R

📖 2. Stéréochimie des acides aminés

🔑 Notions clés & Définitions

• Carbone α asymétrique : Le carbone α est asymétrique lorsqu’il est lié à quatre groupements distincts, ce qui permet l’existence de deux isomères, D et L.

📝 Points essentiels

★ À maîtriser

📌 Dans la représentation indiquée par le cours, la série D possède le groupe NH₂ à droite et la série L le possède à gauche.

Compléments

• La plupart des acides aminés naturels présents dans les molécules du vivant appartiennent à la série L.

💡 Astuce mémo

D droite, L gauche

📖 3. Rôles et origine biologiques

📝 Points essentiels

★ À maîtriser

🔄 Processus — Les acides aminés servent à la synthèse des protéines et des peptides grâce à des mécanismes complexes de synthèse protéique.

🔄 Processus — En cas d’apport alimentaire excédentaire, les acides aminés perdent leur fonction amine et sont transformés en glucides et en lipides mis en réserve.

📌 Les acides aminés ont une origine exogène lorsqu’ils proviennent de l’alimentation et endogène lorsqu’ils proviennent du catabolisme des protéines.

Compléments

• La tyrosine est un précurseur biosynthétique des catécholamines, notamment l’adrénaline, la noradrénaline et la dopamine.

💡 Astuce mémo

Protéines, réserves, précurseurs

📖 4. Classification des acides aminés

📝 Points essentiels

★ À maîtriser

• La classification selon les groupements chimiques du radical R comprend les acides aminés aliphatiques simples Gly, Ala, Val, Leu et Ile, hydroxylés Ser et Thr, soufrés Cys et Met, diacides et leurs amides Glu, Asp, Gln et Asn, diaminés Lys, Arg et His, aromatiques Phe, Tyr et Trp, ainsi que l’hétérocyclique Pro.

• Les acides aminés polaires chargés sont Asp, Glu, Lys, Arg et His, tandis que les polaires non chargés sont Ser, Thr, Tyr, Cys, Asn et Gln.

📌 Les acides aminés essentiels, que l’organisme ne peut pas synthétiser, sont Ile, Leu, Met, Phe, Lys, Thr, Trp et Val, alors que les non essentiels peuvent être synthétisés par l’organisme.

📌 L’histidine et l’arginine deviennent essentielles chez l’enfant et la femme gestante, et l’arginine est essentielle chez le nourrisson.

Compléments

• Les acides aminés apolaires sont Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Met, Phe, Trp et Pro.

💡 Astuce mémo

R détermine la classe

📖 5. Propriétés physiques

📝 Points essentiels

★ À maîtriser

📌 La solubilité aqueuse des acides aminés augmente lorsque le nombre de carbones du radical R diminue ou lorsque R contient des groupes polaires comme COOH, NH₂ ou OH.

📌 Tous les acides aminés sauf le glycocolle possèdent un carbone asymétrique et une activité optique.

• Les acides aminés absorbent dans l’UV lointain à une longueur d’onde inférieure à 220 nm, la cystéine à 240 nm, la phénylalanine à 260 nm, et la tyrosine ainsi que le tryptophane à 280 nm.

Compléments

• Les acides aminés sont généralement solubles dans l’eau mais faiblement solubles dans l’alcool.

📌 Une rotation dans le sens des aiguilles d’une montre définit une molécule dextrogyre (+), tandis qu’une rotation en sens inverse définit une molécule lévogyre (−).

💡 Astuce mémo

Solubilité, rotation, absorption

📖 6. Amphotérie et ionisation

🔑 Notions clés & Définitions

• Amphotérie : L’amphotérie est la capacité d’un acide aminé à agir comme un acide ou comme une base grâce à ses fonctions carboxyle et amine.
• Zwitterion : Un acide aminé portant simultanément COO⁻ et NH₃⁺, avec une charge nette nulle près du pH isoélectrique.

📝 Points essentiels

📌 À pH acide, l’acide aminé possède une fonction amine NH₃⁺ et une charge totale de +1, tandis qu’à pH basique il possède une fonction carboxylate COO⁻ et une charge totale de −1.

• Le pHi des acides aminés neutres varie de 4,8 à 6,3, celui des acides aminés basiques de 7,8 à 10,8 et celui des acides aminés acides de 2,7 à 3,2.

📐 Formule — Pour un acide aminé dont le radical n’est pas ionisable, pHi = (pK1 + pK2) / 2 ; avec un radical acide, pHi = (pK2 + pK3) / 2 ; avec un radical amine, pHi = (pK1 + pK3) / 2.

📌 Si le pH du milieu est inférieur au pHi, l’acide aminé est globalement positif ; s’il est supérieur au pHi, il est négatif ; s’il lui est égal, sa charge nette est nulle.

💡 Astuce mémo

Acide : + ; basique : −

📖 7. Méthodes chromatographiques

🔑 Notions clés & Définitions

• Chromatographie : Sépare les constituants d’un mélange grâce à leur équilibre entre une phase mobile liquide ou gazeuse et une phase stationnaire généralement solide.

📝 Points essentiels

★ À maîtriser

🔄 Processus — En chromatographie sur couche mince, on dépose l’échantillon et les standards, on place la plaque dans une enceinte, les acides aminés migrent par capillarité, les taches sont révélées à la ninhydrine, puis les rapports frontaux sont calculés et interprétés.

📌 En chromatographie sur couche mince, les acides aminés les plus hydrophobes migrent le plus loin, le Rf varie entre 0 et 1, et un soluté soluble dans la phase mobile a un Rf proche de 1.

• Les résines échangeuses d’ions sont soit échangeuses de cations à charges négatives, soit échangeuses d’anions à charges positives, et les acides aminés sont habituellement séparés sur une colonne échangeuse de cations.

Compléments

📌 En chromatographie sur papier, la phase stationnaire est une feuille de papier hydrophile et la phase mobile est un solvant hydrophobe, selon des étapes identiques à celles de la chromatographie sur couche mince.

• Les chromatographies sur colonne comprennent la chromatographie en phase gazeuse, l’échange d’ions et la chromatographie liquide à haute performance.

💡 Astuce mémo

Dépôt, migration, révélation

📖 8. Séparation électrophorétique

🔑 Notions clés & Définitions

• Électrophorèse : L’électrophorèse sépare les acides aminés selon leur différence de mobilité dans un support soumis à un champ électrique en milieu tamponné.

📝 Points essentiels

📌 La vitesse de migration électrophorétique dépend du pH du tampon et de la charge électrique de l’acide aminé, elle-même déterminée par son pHi.

📌 Si pH > pHi, l’acide aminé est négatif et migre vers la cathode, si pH = pHi il ne migre pas, et si pH < pHi il est positif et migre vers l’anode.

💡 Astuce mémo

Le pH dirige la migration

📊 Tableaux de synthèse

Classification selon la polarité

Catégorie	Acides aminés
Polaires chargés	Asp, Glu, Lys, Arg, His
Polaires non chargés	Ser, Thr, Tyr, Cys, Asn, Gln
Apolaires	Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Met, Phe, Trp, Pro

⚠️ Pièges & confusions fréquents

1. Un acide aminé ne porte pas nécessairement ses fonctions carboxyle et amine sur des carbones différents.
2. La série D ou L ne renseigne pas directement sur le sens de rotation optique.
3. L’excédent d’acides aminés n’est pas stocké directement sous forme de protéines.
4. Un acide aminé polaire n’est pas forcément chargé.
5. Les groupes hydrophiles augmentent la solubilité, contrairement à l’allongement de la chaîne carbonée.
6. Un pH acide favorise la protonation et un pH basique favorise la déprotonation.
7. Un Rf faible correspond à une plus grande solubilité dans la phase stationnaire.