Cuestionario: Chimie organique : représentations et isomérie — 24 preguntas

1. Quelle valence usuelle est attribuée à l’atome d’oxygène dans les molécules organiques courantes ?

A. Une valence de 1

B. Une valence de 3

C. Une valence de 4

D. Une valence de 2

Answer: (D)

Explicación

L’oxygène possède généralement une valence de 2. La valence de 4 correspond plutôt au carbone.

2. Quelle représentation omet les liaisons carbone-hydrogène tout en conservant les autres atomes et liaisons ?

A. La représentation développée

B. La représentation topologique

C. La représentation semi-développée

D. La représentation de Cram

Answer: (C)

Explicación

La représentation semi-développée omet les liaisons entre les carbones et les hydrogènes. La représentation développée montre toutes les liaisons, tandis que la représentation topologique omet aussi les carbones.

3. Dans une représentation de Cram, que symbolise un triangle noirci ?

A. Une liaison dirigée vers l’avant du plan

B. Une liaison entre deux carbones masqués

C. Une liaison située dans le plan

D. Une liaison dirigée vers l’arrière du plan

Answer: (A)

Explicación

Le triangle noirci représente une liaison orientée vers l’avant du plan. Le triangle hachuré représente une liaison dirigée vers l’arrière.

4. Comment construit-on une projection de Newman pour examiner la disposition spatiale autour d’une liaison ?

A. En plaçant le squelette carboné verticalement

B. En représentant toutes les liaisons dans le plan

C. En regardant dans l’axe d’une liaison carbone-carbone

D. En observant directement les liaisons en perspective

Answer: (C)

Explicación

La projection de Newman s’obtient en regardant dans l’axe d’une liaison carbone-carbone, le carbone avant masquant le carbone arrière. Les substituants sont alors représentés de manière décalée.

5. Quelle caractéristique définit la projection de Fischer d’une molécule possédant des carbones asymétriques ?

A. Le squelette carboné est représenté selon l’axe d’une liaison carbone-carbone

B. Le squelette carboné est vertical et les liaisons horizontales sont vers l’avant

C. Le squelette carboné est horizontal et les liaisons verticales sont vers l’avant

D. Le squelette carboné est vertical et toutes les liaisons sont dans le plan

Answer: (B)

Explicación

Dans une projection de Fischer, le squelette carboné est vertical et les liaisons horizontales sont dirigées vers l’avant, tandis que les liaisons verticales sont dans le plan ou vers l’arrière.

6. Qu’est-ce qu’une fonction chimique ?

A. Un seul atome responsable de la masse moléculaire

B. Une liaison entre deux carbones portant toujours un hydrogène

C. Un enchaînement d’atomes conférant des propriétés chimiques communes

D. Une chaîne carbonée déterminant la forme de la molécule

Answer: (C)

Explicación

Une fonction chimique est un enchaînement d’atomes qui confère des propriétés chimiques identiques aux molécules qui le portent.

7. Comment distingue-t-on une molécule monofonctionnelle d’une molécule polyfonctionnelle ?

A. La première possède un seul carbone et la seconde plusieurs carbones

B. La première contient un seul hétéroatome et la seconde plusieurs

C. La première possède une seule liaison et la seconde plusieurs

D. La première possède une seule fonction et la seconde au moins deux

Answer: (D)

Explicación

Une molécule est monofonctionnelle lorsqu’elle possède une seule fonction chimique. Elle est polyfonctionnelle lorsqu’elle en possède au moins deux.

8. Un carbone est lié directement à trois autres atomes de carbone. Comment le classe-t-on ?

A. Carbone quaternaire

B. Carbone primaire

C. Carbone secondaire

D. Carbone tertiaire

Answer: (D)

Explicación

La classe d’un carbone dépend du nombre de carbones auxquels il est directement lié. Trois liaisons avec des carbones correspondent à un carbone tertiaire.

9. Quelle affirmation décrit correctement la détermination de la classe d’un alcool et d’une amine ?

A. Pour les deux, on compte les carbones liés à l’atome d’azote

B. Pour les deux, on compte les carbones liés au carbone portant le groupe fonctionnel

C. Pour un alcool, on compte les hydrogènes liés à O ; pour une amine, ceux liés à N

D. Pour un alcool, on compte les carbones liés au carbone portant OH ; pour une amine, ceux liés à l’azote

Answer: (D)

Explicación

La classe d’un alcool dépend du nombre de carbones liés au carbone qui porte le groupe hydroxyle. Pour une amine, on compte les carbones directement liés à l’azote.

10. Quelles sont les étapes fondamentales de la nomenclature d’une molécule organique ?

A. Déterminer d’abord la conformation, puis la fonction la moins oxydée

B. Identifier uniquement les substituants et leur position sur la chaîne la plus courte

C. Repérer les doubles liaisons avant de choisir la chaîne comportant le moins de carbones

D. Identifier la chaîne principale, la fonction principale, puis les autres fonctions et substituants

Answer: (D)

Explicación

La nomenclature consiste à identifier la chaîne principale, la fonction principale, puis les autres fonctions et substituants. La fonction principale fournit le suffixe, tandis que les autres éléments sont indiqués par des préfixes.

11. Quelle chaîne doit être choisie comme chaîne principale lors de la nomenclature d’une molécule organique ?

A. La chaîne qui comporte le moins d’atomes de carbone

B. La chaîne qui contient le plus grand nombre de substituants

C. La chaîne qui possède nécessairement une double liaison

D. La chaîne qui comporte le plus d’atomes de carbone

Answer: (D)

Explicación

La chaîne principale est celle qui comporte le plus d’atomes de carbone. Son radical dépend du nombre de carbones, par exemple méth-, éth-, prop- ou but-.

12. Dans une molécule polyfonctionnelle, quelle fonction reçoit le suffixe ?

A. La fonction répétée le plus grand nombre de fois dans la molécule

B. La fonction la plus oxydée, avec le plus petit numéro possible

C. La fonction la moins oxydée, avec le plus grand numéro possible

D. La fonction située à l’extrémité la plus proche d’un substituant

Answer: (B)

Explicación

La fonction la plus oxydée devient la fonction principale et reçoit le suffixe. Elle doit aussi recevoir le plus petit numéro possible, tandis que les fonctions moins oxydées sont indiquées comme préfixes.

13. Qu’est-ce qu’une conformation moléculaire ?

A. Une disposition spatiale imposée par une rotation autour d’une liaison multiple

B. Une transformation d’une molécule en un isomère par changement de fonction chimique

C. Une disposition spatiale obtenue par rotation autour de liaisons simples sans rupture de liaison

D. Une modification de la formule brute obtenue par rupture de toutes les liaisons

Answer: (C)

Explicación

Une conformation est une disposition spatiale d’une même molécule obtenue par rotation autour de liaisons simples, sans rupture de liaison. Elle ne correspond donc pas à une modification de la formule brute.

14. Pourquoi une liaison simple permet-elle généralement différentes conformations, contrairement à une liaison multiple ?

A. Parce qu’une liaison multiple se rompt spontanément lors de toute rotation des atomes

B. Parce qu’une liaison simple π est rigide, tandis qu’une liaison multiple σ autorise la rotation

C. Parce qu’une liaison simple possède toujours une énergie maximale, contrairement à une liaison multiple

D. Parce qu’une liaison simple σ autorise la rotation, tandis qu’une liaison multiple π est rigide

Answer: (D)

Explicación

Les liaisons simples σ permettent une libre rotation et donc différentes conformations. Les liaisons multiples comportent une composante π rigide qui empêche les mouvements spontanés des atomes.

15. Entre les formes décalée et éclipsée d’une même molécule, laquelle est la plus stable ?

A. La forme éclipsée, car elle rapproche davantage les atomes

B. Les deux formes, car elles ont nécessairement la même énergie

C. La forme éclipsée, car elle possède une énergie maximale

D. La forme décalée, car elle possède une énergie minimale

Answer: (D)

Explicación

La forme décalée est la plus stable parce qu’elle possède une énergie minimale. À l’inverse, la forme éclipsée possède une énergie maximale.

16. Comment peut-on définir deux isomères ?

A. Comme des molécules ayant des formules brutes différentes mais une formule développée identique

B. Comme deux conformations obtenues par rotation autour d’une liaison simple

C. Comme deux molécules possédant nécessairement des fonctions chimiques différentes

D. Comme des molécules ayant la même formule brute mais des formules développées différentes

Answer: (D)

Explicación

Les isomères ont la même formule brute, mais leurs formules développées diffèrent. Cette différence peut concerner la constitution, la position ou le squelette de la molécule.

17. Quelle distinction caractérise l’isomérie de constitution par rapport à l’isomérie de position ou de squelette ?

A. La constitution concerne uniquement les conformations, tandis que la position concerne les liaisons multiples

B. La constitution modifie les fonctions, tandis que la position ou le squelette conserve les mêmes fonctions

C. La constitution conserve les fonctions, tandis que la position modifie nécessairement la formule brute

D. La constitution modifie uniquement la position des substituants, tandis que le squelette change les fonctions

Answer: (B)

Explicación

Dans l’isomérie de constitution, la chaîne carbonée principale et les fonctions diffèrent. Dans l’isomérie de position ou de squelette, les mêmes fonctions sont conservées, mais le squelette qui les porte est modifié.

18. Dans quel cas une isomérie Z/E peut-elle exister autour d’une double liaison carbone-carbone ?

A. Lorsque chacun des deux carbones porte deux substituants différents

B. Lorsque la molécule possède au moins une liaison simple librement rotative

C. Lorsque l’un des deux carbones porte deux substituants identiques

D. Lorsque les deux carbones portent exactement les mêmes substituants

Answer: (A)

Explicación

L’isomérie Z/E exige que les deux substituants liés à chacun des carbones de la double liaison soient différents. Cette condition permet de définir une priorité de chaque côté de la double liaison.

19. Après classement des substituants par priorité, comment distingue-t-on les isomères Z et E ?

A. Z si les groupes prioritaires sont du même côté, E s’ils sont de côtés opposés

B. Z si les groupes prioritaires sont sur des carbones différents, E s’ils sont sur le même carbone

C. Z si les groupes prioritaires sont de côtés opposés, E s’ils sont du même côté

D. Z si les substituants les plus légers sont du même côté, E s’ils sont opposés

Answer: (A)

Explicación

L’isomère Z possède les deux groupes prioritaires du même côté de la double liaison. Dans l’isomère E, ces groupes prioritaires se trouvent de côtés opposés.

20. Quelle propriété caractérise une molécule chirale ?

A. Elle possède un plan de symétrie et se superpose à son image miroir

B. Elle possède toujours deux carbones asymétriques et se superpose à son image miroir

C. Elle ne possède aucun carbone lié à quatre substituants différents

D. Elle ne possède pas de plan de symétrie et ne se superpose pas à son image miroir

Answer: (D)

Explicación

Une molécule chirale ne possède pas de plan de symétrie et n’est pas superposable à son image dans un miroir.

21. Dans quelle situation un carbone est-il considéré comme asymétrique et noté C* ?

A. Lorsqu’il appartient nécessairement à une double liaison

B. Lorsqu’il est lié à quatre substituants différents

C. Lorsqu’il est lié à deux substituants différents et à deux hydrogènes

D. Lorsqu’il est lié à quatre substituants identiques

Answer: (B)

Explicación

Un carbone asymétrique est lié à quatre substituants différents et peut être symbolisé par C*.

22. Quelle distinction décrit correctement les énantiomères et les diastéréoisomères ?

A. Les énantiomères sont des images miroir non superposables, tandis que les diastéréoisomères ne sont pas des images miroir

B. Les énantiomères ont des propriétés physico-chimiques très différentes, tandis que les diastéréoisomères ont les mêmes propriétés physiques

C. Les énantiomères ne sont pas des images miroir, tandis que les diastéréoisomères sont toujours superposables

D. Les énantiomères et les diastéréoisomères sont des images miroir non superposables présentant les mêmes propriétés physiques

Answer: (A)

Explicación

Les énantiomères sont des images miroir non superposables et possèdent les mêmes propriétés physiques, avec des pouvoirs rotatoires opposés. Les diastéréoisomères ne sont pas des images miroir et présentent souvent des propriétés physico-chimiques différentes.

23. Selon la règle de Cahn-Ingold-Prelog, quelle relation de priorité est correcte entre les substituants suivants ?

A. Br > I > Cl > F

B. I > Br > Cl > S

C. H > C > N > O

D. C > H > F > O

Answer: (B)

Explicación

L’ordre de priorité décroît notamment selon I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H. Ainsi, l’iode est prioritaire sur le brome et le carbone sur l’hydrogène.

24. Comment départage-t-on deux substituants dont le premier atome est identique ?

A. On donne automatiquement la priorité au substituant contenant une double liaison

B. On classe les substituants selon leur masse totale sans examiner les atomes suivants

C. On compare terme à terme les atomes du rang suivant jusqu’à la première différence

D. On choisit toujours le substituant portant le moins d’atomes

Answer: (C)

Explicación

Lorsque le premier atome est identique, les atomes du rang suivant sont comparés terme à terme jusqu’à la première différence permettant d’établir la priorité.