Hoja de repaso: Méthodes et nomenclature chimiques

📋 Plan du Cours

1. Bases des hydrocarbures
2. Fonctions organiques principales
3. Fonctions organiques dérivées
4. Procédure de nomenclature IUPAC
5. Priorités et règles complémentaires
6. Noms usuels et stéréochimie
7. Cycles et systèmes bicycliques
8. Principes de chimie minérale
9. Nomenclature des composés minéraux

📖 1. Bases des hydrocarbures

★ À maîtriser

• Un hydrocarbure saturé ne comporte ni double liaison ni triple liaison, tandis qu’un hydrocarbure insaturé comporte au moins une double ou une triple liaison.

• Les alcanes suivent la formule générale $C_nH_{2n+2}$.

• Les alcènes suivent la formule générale $C_nH_{2n}$ et les alcynes la formule générale $C_nH_{2n-2}$.

Compléments

• Les chaînes de 1 à 10 carbones sont nommées méthane, éthane, propane, butane, pentane, hexane, heptane, octane, nonane et décane.

📖 2. Fonctions organiques principales

🔑 Notions clés & Définitions

• Alcool : Possède le groupe fonctionnel hydroxyle –OH et se nomme avec le suffixe « -ol », comme le méthanol CH3OH ou le butan-2-ol.
• Aldéhyde : Possède le groupe terminal –CHO et se nomme avec le suffixe « -al », comme le méthanal, l’éthanal ou le propanal.
• Cétone : Possède un groupe carbonyle lié à deux carbones et se nomme avec le suffixe « -one », comme la propanone, la butanone ou la pentan-2-one.
• Acide carboxylique : Possède le groupe –COOH et se nomme avec l’expression « acide ...oïque », comme l’acide méthanoïque, l’acide éthanoïque ou l’acide propanoïque.

📝 Points essentiels

• Les noms usuels acide formique, acide acétique et acide propionique correspondent respectivement aux acides méthanoïque, éthanoïque et propanoïque.

📖 3. Fonctions organiques dérivées

🔑 Notions clés & Définitions

• Ester : Possède la structure générale $R{-}COO{-}R'$ et se nomme par exemple éthanoate d’éthyle ou butanoate de méthyle.
• Éther : Possède la structure générale $R{-}O{-}R'$ et se nomme comme un alkoxyalcane, par exemple méthoxyméthane ou méthoxyéthane.
• Amine : Primaire possède la structure R–NH2, une amine secondaire R–NH–R′ et une amine tertiaire R–N(R′)–R″.
• Amide : Possède le motif général $R{-}CONH_2$ et se nomme avec le suffixe « -amide », comme éthanamide, propanamide ou butanamide.

📝 Points essentiels

• Les dérivés halogénés R–X se nomment avec les préfixes fluoro, chloro, bromo ou iodo, et CH3Cl se nomme 1-chlorométhane.

📖 4. Procédure de nomenclature IUPAC

★ À maîtriser

• La procédure IUPAC consiste à déterminer la fonction principale, choisir et numéroter la chaîne principale, nommer cette chaîne avec le suffixe adéquat, puis ajouter les préfixes des substituants et fonctions secondaires par ordre alphabétique.

• La chaîne principale est choisie en privilégiant la fonction principale, puis le plus grand nombre de fonctions secondaires, la plus grande longueur carbonée, les insaturations et le maximum de substituants.

• La numérotation donne les plus petits indices successivement à la fonction principale, aux doubles et triples liaisons, puis aux substituants.

Compléments

• La molécule comportant une chaîne hexane avec un groupe éthyle en position 3 et un groupe méthyle en position 2 se nomme 3-éthyl-2-méthylhexane.

💡 Astuce mémo

Fonction → chaîne → numérotation → suffixe → préfixes

📖 5. Priorités et règles complémentaires

★ À maîtriser

• Les substituants sont énumérés par ordre alphabétique sans tenir compte des préfixes multiplicatifs di, tri, tétra, bis, tris et tétrakis.

• Une double liaison est indiquée par le suffixe « -ène », une triple liaison par « -yne », et leurs positions sont précisées, comme dans hex-2-ène et hex-2-yne.

Compléments

• Lorsqu’un même substituant est répété, les préfixes multiplicatifs di, tri et tétra indiquent respectivement deux, trois et quatre occurrences.

• Les préfixes énumératifs multiplient un substituant non substitué, tandis que bis, tris et tétrakis multiplient un substituant lui-même substitué et imposent des parenthèses.

📖 6. Noms usuels et stéréochimie

★ À maîtriser

• Sur un benzène, un groupe OH donne un phénol, un groupe NH2 donne une aniline, un groupe CH3 donne un toluène et le substituant CH2–C6H5 se nomme benzyle.

📌 Deux substituants situés du même côté d’une double liaison ou d’un cycle sont cis, tandis que des substituants situés de côtés opposés sont trans.

Compléments

• Les noms usuels éthylène, acétylène, acide acétique, acétone et éther diéthylique correspondent respectivement à éthène, éthyne, acide éthanoïque, propanone et éthoxyéthane.

• Pour deux substituants, les positions ortho, méta et para correspondent respectivement aux relations 1,2 ; 1,3 ; et 1,4 sur le cycle benzénique.

💡 Astuce mémo

Même côté : cis ; côtés opposés : trans

📖 7. Cycles et systèmes bicycliques

🔑 Notions clés & Définitions

• Hydrocarbure monospiranique : Possède deux cycles saturés ayant un seul atome de carbone commun, appelé carbone spiranique, et se nomme spiro[x.y]alcane.
• Composé bicyclique : À deux têtes de pont se nomme bicyclo[x.y.z]alcane, où x, y et z sont les nombres d’atomes de carbone des trois chemins, classés par ordre décroissant.

📝 Points essentiels

• Dans un composé spiro, les nombres d’atomes de carbone des deux ponts sont écrits dans l’ordre croissant entre crochets, comme dans spiro[4.4]nonane.

• La numérotation d’un bicyclique commence par une tête de pont, suit la plus longue chaîne jusqu’à l’autre tête de pont, parcourt la plus longue branche restante, puis la plus courte.

📖 8. Principes de chimie minérale

★ À maîtriser

• Les éléments sont classés en métalliques, comme Na, Mg, Zn, Fe, Cu, Pb, Hg et Ag, ou non métalliques, comme C, N, S, P, F, Cl, Br, I et Si.

• Dans les formules générales de chimie minérale, les métaux sont remplacés par M, les non-métaux par X, tandis que les symboles O et H sont conservés.

📌 Dans les formules ioniques usuelles, l’oxygène a le nombre d’oxydation −II, l’hydrogène +I sauf dans les hydrures où il vaut −I, et l’ion hydroxyde OH− porte la charge −I.

Compléments

• Les gaz rares ont une valence nulle, ne s’associent pas et ne forment pas de molécules ; ils ne sont donc pas concernés par la nomenclature des corps purs composés.

📖 9. Nomenclature des composés minéraux

🔑 Notions clés & Définitions

• Oxyde métallique : A la formule générale MO, se forme par réaction d’un métal avec O2 et se nomme « oxyde de » suivi du métal, avec sa valence entre parenthèses si nécessaire.
• Oxyde non métallique : A la formule générale XO et se nomme avec un préfixe indiquant le rapport entre le nombre d’atomes d’oxygène et celui du non-métal.
• Hydroxyde : Possède la formule générale MOH et se nomme « hydroxyde de » suivi du métal, avec sa valence si nécessaire, comme hydroxyde de lithium ou hydroxyde de cuivre(II).
• Acide binaire : Possède la formule générale HX et se nomme « X-ure d’hydrogène », tandis que l’ancienne nomenclature utilise « acide X-hydrique », comme bromure d’hydrogène ou acide bromhydrique.
• Acide ternaire : Possède la formule générale HXO et se nomme avec le groupement en « -ate » s’il est plus riche en oxygène ou en « -ite » s’il est moins riche en oxygène, suivi de « d’hydrogène ».
• Sel binaire : Possède la formule générale MX, résulte de la réaction d’un hydroxyde avec un acide binaire et se nomme « X-ure de M », avec la valence du métal si nécessaire.
• Sel quaternaire : Se forme avec un excès d’acide lors d’une neutralisation et se nomme par un préfixe hydrogéno ou dihydrogéno suivi du nom du groupement et du métal, comme hydrogénophosphate de sodium Na2HPO4 ou dihydrogénophosphate de sodium NaH2PO4.

📝 Points essentiels

• Les rapports O/X 1/2, 1/1, 2/1, 3/1, 4/1, 5/1, 6/1, 7/1, 5/2 et 3/2 correspondent respectivement aux préfixes hémi, mono, di, tri, tétra, pent, hexa, hept, hémipent et hémitri.

💡 Astuce mémo

Oxydes → hydroxydes → acides → sels

📊 Tableaux de synthèse

Principales fonctions organiques

Fonction	Motif général	Suffixe ou forme de nom
Alcool	R–OH	-ol
Aldéhyde	R–CHO	-al
Cétone	R–CO–R′	-one
Acide carboxylique	R–COOH	acide ...oïque
Ester	R–COO–R′	...oate d’alkyle
Amide	R–CONH2	-amide

Familles minérales

Famille	Formule générale	Nomenclature
Oxyde métallique	MO	Oxyde de M
Oxyde non métallique	XO	Préfixe-oxyde de X
Hydroxyde	MOH	Hydroxyde de M
Acide binaire	HX	X-ure d’hydrogène
Sel binaire	MX	X-ure de M
Sel quaternaire	MHXO	Hydrogéno ou dihydrogéno... de M