Hoja de repaso: Représentation moléculaire

📋 Plan du Cours

1. Représentations planes des molécules
2. Notations condensées et groupes
3. Représentation tridimensionnelle de Cram
4. Projection tridimensionnelle de Fischer
5. Géométrie des doubles liaisons

📖 1. Représentations planes des molécules

🔑 Notions clés & Définitions

• Formule développée : Représente toutes les liaisons entre les atomes d’une molécule, mais elle devient difficile à utiliser pour les structures complexes.
• Formule semi-développée : Représente les liaisons entre les atomes mais ne représente pas les liaisons avec les hydrogènes.
• Formule topologique : Ne représente que les hétéroatomes, tandis que les extrémités et les sommets des liaisons correspondent à des carbones portant le nombre d’hydrogènes nécessaire pour compléter leur valence de quatre liaisons.

📝 Points essentiels

• Une représentation plane donne l’enchaînement des atomes les uns par rapport aux autres sans indiquer la structure de la molécule dans l’espace.

• Pour les composés cycliques, la représentation topologique est majoritairement utilisée plutôt que les formules développée et semi-développée.

💡 Astuce mémo

Développée → semi-développée → topologique

📖 2. Notations condensées et groupes

🔑 Notions clés & Définitions

• Groupe R : La notation R désigne un groupe ou un atome quelconque monovalent attaché à une structure par une liaison simple, et plusieurs groupes peuvent être distingués par R, R′ ou R₁, R₂, R₃ et R₄.

★ À maîtriser

• Les groupes méthyle, éthyle, propyle, phényle, nitrile, acide carboxylique, cétone et aldéhyde peuvent être notés respectivement −CH₃, −C₂H₅ ou −Et, −C₃H₇, −C₆H₅ ou −Ph, −CN, −COOH ou −CO₂H, −CO− et −CHO.

Compléments

• Un élément placé entre parenthèses est relié au carbone précédent, c’est-à-dire à celui situé à gauche dans l’écriture.

• Dans l’écriture RCOOR′, R peut être H ou un groupe alkyle, tandis que R′ est un groupe alkyle.

📖 3. Représentation tridimensionnelle de Cram

🔑 Notions clés & Définitions

• Représentation de Cram : Une représentation tridimensionnelle principalement utilisée pour visualiser les liaisons autour d’un carbone sp³ isolé ou dans une chaîne carbonée sp³.

★ À maîtriser

• Un carbone sp³ porte quatre liaisons simples, un carbone sp² porte une double liaison et deux liaisons simples, et un carbone sp porte une triple liaison et une liaison simple.

• Autour d’un carbone sp³ de géométrie tétraédrique, deux liaisons sont dans le plan avec un angle d’environ 120°, une liaison pointe vers l’avant et une liaison pointe vers l’arrière.

Compléments

📌 Dans une chaîne carbonée, la forme en U correspond à une conformation éclipsée, tandis que la forme en zigzag correspond à une conformation décalée.

• Dans une chaîne de carbones sp³ en zigzag, les liaisons orientées vers l’avant et vers l’arrière alternent au-dessus et au-dessous du plan afin de respecter la géométrie sp³.

📖 4. Projection tridimensionnelle de Fischer

🔑 Notions clés & Définitions

• Projection de Fischer : Une représentation tridimensionnelle dans laquelle les liaisons horizontales pointent vers l’avant du plan et les liaisons verticales pointent vers l’arrière.

★ À maîtriser

• Dans une projection de Fischer, chaque intersection de croix correspond à un carbone et la chaîne carbonée est placée sur l’axe vertical.

• Le carbone le plus oxydé est placé au sommet de la projection de Fischer, notamment en biochimie, où il peut s’agir d’un aldéhyde ou d’un carbonyle.

📌 Une projection de Fischer ne doit jamais être tournée de 90° car cette rotation change la configuration stéréochimique, tandis qu’une rotation de 180° est permise sans la modifier.

Compléments

• Pour passer de Cram à Fischer, il faut placer les deux substituants en avant sur les bras horizontaux et les deux substituants en arrière sur l’axe vertical.

• Pour passer de Fischer à Cram, les groupes situés sur les lignes horizontales sont placés vers l’avant avec des liaisons pleines et ceux situés sur les lignes verticales sont placés en retrait avec des liaisons hachurées.

💡 Astuce mémo

Horizontal devant, vertical derrière

📖 5. Géométrie des doubles liaisons

📝 Points essentiels

• Les deux carbones d’une double liaison sont hybridés sp² et possèdent une géométrie trigonale plane.

📊 Tableaux de synthèse

Comparaison des représentations moléculaires

Représentation	Atomes ou liaisons visibles	Information spatiale
Développée	Toutes les liaisons	Aucune
Semi-développée	Liaisons aux hydrogènes omises	Aucune
Topologique	Hétéroatomes ; carbones implicites	Aucune
Cram et Fischer	Liaisons représentées selon des conventions	Oui