Flashcard: Aromaticité et synthèse des hétérocycles — 10 carte

Aromaticité — définition ?

Stabilité liée à la délocalisation π selon Hückel 4n+2 électrons.

Hétérocycle à 5 atomes — exemple ?

Pyrrole, furane, thiophène.

Règle de Hückel — application ?

Pour déterminer l'aromaticité des cycles π.

Mésomérie — rôle ?

Délocalise les électrons, augmente la densité électronique.

Réactivité en substitution — hétérocycle ?

Plus élevée que le benzène, dépend de l'hétéroatomes.

Hydrolyse — hétérocycle ?

Rupture sous acide, modifie la structure.

Polymérisation — hétérocycle ?

Formation de polymères en milieu acide.

Cycloaddition Diels-Alder — hétérocycle ?

Furane peut agir comme diène.

Synthèse de Hantzsch — stratégie ?

[3+2], α-halocétone, β-cétoester, ammoniac.

Synthèse de Knorr — stratégie ?

[3+2], α-aminocétone, β-cétoester.