Flashcard: Chimie organique : représentations et isomérie — 53 carte

Quelles sont les valences usuelles du carbone, azote, oxygène et hydrogène ?

Le carbone a une valence de 4, l’azote 3, l’oxygène 2, et l’hydrogène 1.

Quelle valence ont les halogènes principaux comme le chlore et le fluor ?

Les halogènes principaux ont une valence de 1.

Que montre la représentation développée en chimie organique ?

Elle montre tous les atomes et toutes les liaisons.

Qu'omettent les représentations semi-développée et topologique ?

La semi-développée omet les liaisons carbone-hydrogène, la topologique omet les carbones et hydrogènes.

Dans une représentation topologique, que représente chaque angle et extrémité de trait ?

Chaque angle et extrémité correspond à un atome de carbone.

Comment sont indiqués les atomes autres que le carbone dans une représentation topologique ?

Ils sont indiqués par leur symbole chimique.

Comment la représentation de Cram place-t-elle les liaisons dans le plan ?

Deux liaisons sont dans le plan.

Comment est représentée la liaison en avant dans la représentation de Cram ?

Par un triangle noirci.

Comment est représentée la liaison en arrière dans la représentation de Cram ?

Par un triangle hachuré.

Comment obtient-on la projection de Newman ?

En regardant dans l’axe d’une liaison carbone-carbone.

Que masque le premier carbone dans la projection de Newman ?

Le second carbone.

Comment sont représentés les substituants dans la projection de Newman ?

De manière décalée.

Quelle est la disposition du squelette carboné dans la projection de Fischer ?

Verticale.

Où se place la fonction la plus oxydée dans la projection de Fischer ?

En haut.

Qu'est-ce qu'une fonction chimique en chimie organique ?

Un enchaînement d’atomes conférant des propriétés chimiques identiques.

Quand une molécule est-elle dite monofonctionnelle ?

Lorsqu'elle possède une seule fonction chimique.

Quand une molécule est-elle dite polyfonctionnelle ?

Lorsqu'elle possède au moins deux fonctions chimiques.

Comment se classe un carbone primaire ?

Il est lié à un seul autre atome de carbone.

Comment se classe un carbone tertiaire ?

Il est lié à trois autres atomes de carbone.

De quoi dépend la classe d’un alcool ?

Du nombre de carbones liés au carbone portant le groupe hydroxyle.

De quoi dépend la classe d’une amine ?

Du nombre de carbones liés à l’atome d’azote.

Quelle fonction chimique a la plus haute priorité selon l’ordre décroissant ?

L’acide carboxylique.

Quelles sont les étapes de la nomenclature d'une molécule organique ?

Identifier la chaîne principale, la fonction principale, puis les autres fonctions et substituants.

Quelle chaîne est choisie comme chaîne principale en nomenclature organique ?

Celle qui comporte le plus d'atomes de carbone.

Comment nomme-t-on le radical d'une chaîne principale selon le nombre de carbones ?

Par méth-, éth-, prop-, but-, pent-, hex-, hept- ou oct-.

Quelle fonction devient principale dans une molécule polyfonctionnelle ?

La fonction la plus oxydée.

Comment sont indiqués les autres fonctions et substituants en nomenclature ?

Par des préfixes numérotés avec di-, tri-, tétra- en cas de répétition.

Comment classe-t-on les préfixes des substituants en cas de répétition ?

Par ordre alphabétique sans tenir compte des multiplicateurs.

Comment nomme-t-on une molécule avec 4 carbones, un alcool en 2 et une amine en 3 ?

3-aminobutan-2-ol.

Comment indique-t-on une double liaison carbone-carbone dans un alcène ?

On remplace -ane par -ène et on lui donne le plus petit numéro possible.

Qu'est-ce qu'une conformation en chimie moléculaire ?

Une disposition spatiale d’une molécule par rotation autour de liaisons simples sans rupture.

Quelle différence y a-t-il entre liaisons simples σ et liaisons multiples π ?

Les liaisons simples σ permettent une libre rotation, les liaisons π sont rigides.

Quelle forme a l'énergie minimale entre décalée et éclipsée ?

La forme décalée possède une énergie minimale.

Quelle forme de cyclohexane est la plus stable ?

La forme chaise est la plus stable.

Pourquoi le cyclohexane adopte-t-il plus souvent la forme chaise ?

Parce qu'elle éloigne davantage les atomes et est plus stable.

Qu'est-ce qu'un isomère en chimie organique ?

Une molécule ayant la même formule brute mais une formule développée différente.

Quelle différence caractérise l'isomérie de constitution ?

Elle présente une chaîne carbonée principale et des fonctions différentes.

Que modifie l'isomérie de position ou de squelette ?

Elle conserve les mêmes fonctions mais modifie le squelette qui les porte.

Quand une isomérie Z/E autour d'une double liaison carbone-carbone existe-t-elle ?

Si les deux substituants liés à chacun des carbones de la double liaison sont différents.

Comment sont placés les groupes prioritaires dans l'isomère Z ?

Les deux groupes prioritaires sont du même côté de la double liaison.

Comment sont placés les groupes prioritaires dans l'isomère E ?

Les groupes prioritaires sont de côtés opposés de la double liaison.

Qu'est-ce qu'une molécule chirale ?

Une molécule chirale n'a pas de plan de symétrie et n'est pas superposable à son image miroir.

Qu'est-ce qu'un carbone asymétrique ?

Un carbone asymétrique est lié à quatre substituants différents et symbolisé par C*.

Que signifie un pouvoir rotatoire négatif ?

Il correspond à une molécule lévogyre qui dévie la lumière vers la gauche.

Que signifie un pouvoir rotatoire positif ?

Il correspond à une molécule dextrogyre qui dévie la lumière vers la droite.

Qu'est-ce qui distingue deux énantiomères ?

Ce sont des images miroir non superposables avec des pouvoirs rotatoires opposés.

Qu'est-ce qui distingue deux diastéréoisomères ?

Ils ne sont pas images miroir et ont des propriétés physico-chimiques différentes.

Qu'est-ce qu'un mélange racémique ?

C'est un mélange équimolaire de deux énantiomères inactif sur la lumière polarisée.

Pourquoi un mélange racémique est-il inactif sur la lumière polarisée ?

Parce que les pouvoirs rotatoires des énantiomères se compensent.

Selon Cahn-Ingold-Prelog, comment décroît la priorité des atomes ?

La priorité décroît selon l’ordre I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H.

Comment départager deux substituants avec le même premier atome ?

On compare terme à terme les atomes du rang suivant jusqu’à la première différence.

Comment traite-t-on une liaison multiple pour la priorité des substituants ?

Une liaison multiple est traitée comme plusieurs liaisons simples.

Quel est l’ordre de priorité des substituants dans l’exemple donné ?

NH2 > COOH > CH3 > H.