Flashcard: Créez et activez alcools et dérivés — 24 carte

Alcool aliphatique — définition ?

Composé organique avec groupe hydroxyle sur un carbone tétraédrique.

Groupe hydroxyle — rôle ?

Fonction caractéristique des alcools, responsable de leur réactivité.

Formule ROH — signification ?

Alcool avec reste R lié à -OH.

Méthanol — danger ?

Très toxique, provoque acidose et cécité.

Éthanol — usage courant ?

Drogue, solvant, alcool à boire.

Toxicité alcool — seuil effets ?

Effets dès 0,1-0,2 g/L, létalité à 3-4 g/L.

Nomenclature alcool — suffixe ?

« -ol » pour la fonction principale.

Voies d’obtention — hydrolyse ?

Dérivés halogénés ou estérifiés par hydrolyse.

Hydratation acido-catalysée — mécanisme ?

Addition électrophile de H2O sur alcène, Markovnikov.

Catalyseur hydratation — exemples ?

H2SO4, H3PO4, CF3COOH.

Régiosélectivité — hydratation ?

Markovnikov, OH sur le carbone le plus substitué.

Liaisons hydrogène — influence ?

Augmente Téb, solubilité élevée.

Liaison C–O — résistance ?

Robuste, HO− mauvais groupe partant.

Acidité alcool — pKa ?

≈ 15–18, peu acide dans l’eau.

Alcoolate — formation ?

Déprotonation par base forte (NaH, KOH).

Synthèse Williamson — principe ?

SN entre alcoolate et halogénure pour éther.

Éther Williamson — étape clé ?

SN du R′X par R’O−.

Époxydes — structure ?

Éthers cycliques à trois chaînons, très réactifs.

Protection alcool — méthode ?

Formation d’éther-oxyde par Williamson.

Estérification Fisher — réaction ?

Acide + alcool → ester + H2O, catalyse acide.

Dérivés d’acides — réactivité ?

Cl, anhydrides réagissent vite avec alcool.

Activation alcool — agents ?

TsCl, MsCl, TfCl pour former tosylates/triflates.

Agents halogénants — rôle ?

Transforme alcool en dérivé halogéné (RX).

Déshydratation alcool — principe ?

Perte d’eau pour former alcène ou éther.