Quiz: Créez et activez alcools et dérivés — 12 domande

1. Quelle définition correspond à un alcool aliphatique ?

A. Un composé organique portant un groupe hydroxyle sur un carbone tétraédrique

B. Un composé organique portant un groupe carbonyle terminal

C. Un composé aromatique portant un groupe hydroxyle sur le noyau benzénique

D. Un composé minéral contenant un oxygène sous forme d’oxyde

Answer: (A)

Spiegazione

Un alcool aliphatique est défini par la présence d’un groupe hydroxyle porté par un carbone tétraédrique. Le cas aromatique correspond plutôt aux phénols.

2. Quel énoncé décrit le mieux la toxicité et un usage courant de l’éthanol ?

A. Il est l’alcool le plus toxique avec une DL50 de l’ordre de 0,1 g·kg−1

B. Il ne présente une toxicité qu’à très forte concentration létale

C. Il est utilisé comme solvant et ses effets psychotropes apparaissent à faible concentration sanguine

D. Il provoque une acidose formique responsable d’une cécité rapide

Answer: (C)

Spiegazione

L’éthanol est associé aux effets psychotropes dès de faibles concentrations sanguines et est aussi utilisé couramment comme solvant. L’acidose formique et la très forte toxicité caractérisent plutôt le méthanol.

3. Quel est le résultat attendu de l’hydratation acido-catalysée d’un alcène ?

A. La formation d’un alcool par addition d’eau sur la double liaison

B. La formation d’un éther par substitution nucléophile

C. La formation d’un alcane par réduction de la double liaison

D. La formation d’un ester par condensation avec un acide

Answer: (A)

Spiegazione

L’hydratation acido-catalysée correspond à l’addition d’eau sur un alcène pour donner un alcool. Elle suit une addition électrophile, souvent régiosélective de type Markovnikov.

4. Quelle transformation permet d’obtenir un alcool à partir d’un dérivé carbonylé ?

A. Une oxydation par un agent peroxydé

B. Une déshydratation en milieu acide

C. Une réduction par un réducteur ou un hydrogène d’addition

D. Une substitution nucléophile par un halogénure

Answer: (C)

Spiegazione

Les dérivés carbonylés peuvent être réduits en alcools, par exemple avec des réducteurs adaptés. Une oxydation ferait l’inverse en augmentant le degré d’oxydation.

5. Quelle propriété physique des alcools s’explique principalement par les liaisons hydrogène ?

A. Une insolubilité systématique dans l’eau

B. Une volatilité toujours supérieure à celle des alcanes

C. Une absence totale de polarité

D. Des températures d’ébullition anormalement élevées

Answer: (D)

Spiegazione

Les alcools forment des réseaux de liaisons hydrogène, ce qui élève nettement leur température d’ébullition. Leur solubilité peut être élevée pour les petits alcools, mais elle diminue quand la chaîne carbonée s’allonge.

6. Pourquoi faut-il souvent activer le groupe hydroxyle avant de rompre une liaison C–O d’un alcool ?

A. Parce que la liaison C–O est apolaire et donc inexistante

B. Parce que l’oxygène ne peut jamais être protoné

C. Parce que HO− est un mauvais groupe partant

D. Parce que les alcools sont toujours des électrophiles très réactifs

Answer: (C)

Spiegazione

Le groupe hydroxyle doit être activé car HO− est un mauvais nucléofuge. Sans activation, la rupture hétérolytique de la liaison C–O est difficile.

7. Quelle est l’étape clé de la synthèse de Williamson ?

A. La protonation d’un alcool pour former directement un alcène

B. La substitution nucléophile entre un alcoolate et un dérivé halogéné

C. La condensation d’un acide carboxylique avec un alcool

D. L’addition d’eau sur un alcène en milieu acide

Answer: (B)

Spiegazione

La synthèse de Williamson repose sur une substitution nucléophile entre un alcoolate et un dérivé halogéné pour former un éther. Les substrats primaires donnent en général les meilleurs rendements.

8. Quelle affirmation décrit correctement l’estérification de Fisher ?

A. Un alcène réagit avec de l’eau pour former un ester

B. Un alcool réagit avec une base forte pour former directement un anhydride

C. Un acide carboxylique réagit avec un alcool en présence d’acide pour former un ester et de l’eau

D. Un alcool réagit avec un halogénure d’alkyle pour former un ester

Answer: (C)

Spiegazione

L’estérification de Fisher met en réaction un acide carboxylique et un alcool sous catalyse acide, avec formation d’un ester et d’eau. C’est une transformation d’équilibre.

9. Quel est le rôle principal de TsCl dans l’activation d’un alcool ?

A. Hydrater une double liaison

B. Former directement un carbocation stable

C. Réduire l’alcool en alcane

D. Transformer le groupe hydroxyle en tosylate, excellent groupe partant

Answer: (D)

Spiegazione

TsCl convertit l’alcool en tosylate, ce qui rend le groupe partant beaucoup meilleur grâce à la stabilisation mésomère du sulfonate. Cette activation facilite ensuite les substitutions ou éliminations.

10. Que se forme lorsqu’un alcool est protoné en milieu acide ?

A. Un ion alcoolate RO−

B. Un ion phénolate PhO−

C. Un ion alkyloxonium ROH2+

D. Un ion alkylcarbocation R+

Answer: (C)

Spiegazione

La protonation d’un alcool conduit à l’ion alkyloxonium ROH2+, qui est l’acide conjugué de l’alcool. En revanche, RO− est la base conjuguée obtenue par déprotonation.

11. Quel réactif minéral libère SO2 et HCl lors de la chloruration d’un alcool ?

A. L’acide phosphorique

B. Le chlorure de tosyle

C. Le chlorure de thionyle

D. Le carbonate de potassium

Answer: (C)

Spiegazione

Le chlorure de thionyle SOCl2 transforme un alcool en chlorure d’alkyle en libérant SO2 et HCl gazeux. Cette réaction se fait souvent en présence de pyridine pour piéger HCl.

12. Quel produit est généralement formé lors de la déshydratation intramoléculaire d’un alcool ?

A. Un alcoolate et un halogénure

B. Un ester et de l’eau

C. Un aldéhyde et du dihydrogène

D. Un alcène et de l’eau

Answer: (D)

Spiegazione

La déshydratation intramoléculaire d’un alcool correspond à une élimination qui produit un alcène et une molécule d’eau. La régiosélectivité suit en général la règle de Zaïtsev, avec l’alcène le plus substitué majoritaire.