Flashcard: Éléments de stéréochimie — 42 carte

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1Domanda

Qu'est-ce qu'un isomère en chimie ?

Risposta

Une molécule avec la même formule moléculaire mais une structure différente.

2Domanda

Que décrit la stéréochimie ?

Risposta

La disposition spatiale des atomes dans les molécules covalentes.

3Domanda

Quelle différence caractérise les stéréoisomères ?

Risposta

Un réarrangement spatial de deux atomes ou groupes d’atomes.

4Domanda

Quelle formule ont en commun les stéréoisomères ?

Risposta

La même formule semi-développée et développée plane.

5Domanda

Quels types d'isomérie relient deux stéréoisomères ?

Risposta

Isomérie conformationnelle ou isomérie configurationnelle.

6Domanda

Que sont les conformères en chimie organique ?

Risposta

Ce sont des structures spatiales différentes d’une même configuration obtenues par rotation autour de liaisons simples.

7Domanda

Pourquoi les conformères s’interconvertissent-ils rapidement à température ordinaire ?

Risposta

Parce que la barrière énergétique est basse.

8Domanda

Peut-on isoler généralement les conformères ?

Risposta

Non, ils ne sont généralement pas isolables.

9Domanda

Quel angle dièdre caractérise la conformation éclipsée de l’éthane ?

Risposta

Un angle dièdre de 0°.

10Domanda

Quelle conformation de l’éthane minimise les répulsions électroniques ?

Risposta

La conformation décalée avec un angle dièdre de 180°.

11Domanda

Comment sont orientés les hydrogènes axiaux dans la conformation chaise du cyclohexane ?

Risposta

Ils sont perpendiculaires au plan moyen du cycle.

12Domanda

Quelle est la position des hydrogènes équatoriaux dans la conformation chaise du cyclohexane ?

Risposta

Ils sont pratiquement dans le plan moyen du cycle.

13Domanda

Quelle interaction stabilise la conformation du méthylphénidate impliquée dans son activité biologique ?

Risposta

Une liaison hydrogène entre l’azote protoné et le carbonyle de l’ester.

14Domanda

Qu'est-ce qu'un isomère configurationnel ?

Risposta

Un stéréoisomère non conformère interconvertible seulement par rupture de liaison.

15Domanda

Qu'est-ce qu'un axe de symétrie d'ordre n ?

Risposta

Un axe où une rotation de 2π/n radians superpose l'objet n fois.

16Domanda

Qu'est-ce que la chiralité ?

Risposta

La propriété d'une molécule non superposable à son image miroir.

17Domanda

Qu'impose la présence d'un plan, centre ou axe impropre de symétrie ?

Risposta

La molécule est achirale.

18Domanda

Qu'impose l'absence de tout élément de symétrie dans une molécule ?

Risposta

La molécule est chirale.

19Domanda

Qu'est-ce que l'activité optique ?

Risposta

La capacité d'une substance chirale à faire tourner le plan de la lumière polarisée.

20Domanda

Quelle déviation de lumière caractérise une molécule dextrogyre ?

Risposta

Elle dévie la lumière vers la droite.

21Domanda

Quel signe de pouvoir rotatoire a une molécule lévogyre ?

Risposta

Un pouvoir rotatoire négatif (-).

22Domanda

Quelle est la formule du pouvoir rotatoire spécifique en solution ?

Risposta

[91]_{D}^{20} = 91 / (c b7 l).

23Domanda

Quelle longueur d'onde de lumière est utilisée dans la formule du pouvoir rotatoire spécifique ?

Risposta

Une lumière de 589 nm.

24Domanda

Que représentent les descripteurs (d) et (l) en activité optique ?

Risposta

Ils indiquent le sens du pouvoir rotatoire.

25Domanda

Que désignent les descripteurs (D) et (L) en chimie des sucres et acides aminés ?

Risposta

Une nomenclature fondée sur la projection de Fischer.

26Domanda

En quoi consiste l’attribution de R ou S selon Cahn–Ingold–Prelog ?

Risposta

Classer les substituants, placer le 4 à l’arrière, suivre l’ordre 1-2-3.

27Domanda

Sur quoi se base la priorité des substituants selon Cahn–Ingold–Prelog ?

Risposta

Sur le numéro atomique du premier atome lié au centre asymétrique.

28Domanda

Que faire en cas d’égalité de numéro atomique selon Cahn–Ingold–Prelog ?

Risposta

Comparer les atomes du rang suivant.

29Domanda

Que signifie un parcours 1-2-3 horaire avec le substituant 4 à l’arrière ?

Risposta

La configuration est R.

30Domanda

Que signifie un parcours 1-2-3 antihoraire avec le substituant 4 à l’arrière ?

Risposta

La configuration est S.

31Domanda

Que sont les énantiomères en chimie stéréoisomérique ?

Risposta

Ce sont deux stéréoisomères non superposables images l’un de l’autre dans un miroir.

32Domanda

Quelle propriété distingue les énantiomères dans un milieu chiral ?

Risposta

Ils ont des pouvoirs rotatoires spécifiques de signes opposés.

33Domanda

Quelle est la caractéristique optique d’un mélange racémique ?

Risposta

Son pouvoir rotatoire spécifique est nul et il est optiquement inactif.

34Domanda

Quels éléments peuvent constituer un centre stéréogène autre que le carbone ?

Risposta

L’azote, le phosphore, le soufre ou l’oxygène dans certains composés.

35Domanda

Qu'est-ce qu'un diastéréoisomère en stéréoisomérie ?

Risposta

Un stéréoisomère configurationnel non image miroir d'un autre.

36Domanda

Quelle est la formule du nombre maximal de stéréoisomères pour n centres asymétriques ?

Risposta

Le nombre maximal est égal à 2^n.

37Domanda

Que sont les épimères en stéréoisomérie ?

Risposta

Des stéréoisomères qui diffèrent par une seule configuration de carbone asymétrique.

38Domanda

Quelle configuration Z correspond aux substituants prioritaires autour d'une double liaison ?

Risposta

Les substituants prioritaires du même côté de la double liaison.

39Domanda

Quelle configuration E correspond aux substituants prioritaires autour d'une double liaison ?

Risposta

Les substituants prioritaires de côtés opposés de la double liaison.

40Domanda

Que signifie la configuration cis dans un cycle avec deux substituants ?

Risposta

Les substituants prioritaires sont du même côté du plan moyen du cycle.

41Domanda

Quelle forme du flupentixol est antagoniste des récepteurs dopaminergiques ?

Risposta

La forme (Z) est antagoniste et antipsychotique.

42Domanda

Quelle configuration de sertraline contient la spécialité Zoloft® ?

Risposta

L'énantiomère (S,S) en configuration cis.

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1. Quelle caractéristique définit des isomères ?

2. Quel est l’objet d’étude principal de la stéréochimie ?

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