Flashcard: Isomérie et stéréoisomérie — 44 carte

Qu'est-ce qui définit deux molécules isomères selon leur formule brute?

Elles ont la même formule brute mais ne sont pas superposables sans rotation autour d’une liaison.

Qu'est-ce que l'isomérie de constitution?

Des molécules avec des atomes ou liaisons différents sans considérer leur arrangement spatial.

Qu'est-ce qui caractérise les stéréoisomères?

Ils ont le même ordre et nature de liaisons mais une disposition spatiale différente.

Comment différencier les stéréoisomères de conformation?

Ils diffèrent par une rotation libre autour d’une liaison simple σ entre deux atomes.

Qu'est-ce qui distingue les stéréoisomères de configuration?

Leurs dispositions spatiales ne peuvent pas s'interconvertir par rotation sans rupture de liaison.

Comment passe-t-on d’un conformère acyclique à un autre ?

Par une rotation autour d’une liaison simple σ.

Pourquoi la conformation majoritaire est-elle la plus stable ?

Elle maximise les interactions favorables et minimise les défavorables.

Quelles interactions favorables peuvent exister entre substituants ?

Des liaisons hydrogène.

Quelles interactions défavorables entre substituants sont mentionnées ?

La gêne stérique entre groupements volumineux rapprochés.

Quelle conformation cyclique est généralement la plus stable ?

La conformation chaise.

Quand la conformation bateau peut-elle être plus stable que la chaise ?

Si elle fait apparaître des liaisons hydrogène absentes en chaise.

Quelle conformation chaise est la plus stable selon la position des substituants volumineux ?

Celle où ils sont majoritairement en position équatoriale.

Pourquoi la position axiale des substituants volumineux est-elle moins stable ?

Elle crée un encombrement stérique.

Quels stéréodescripteurs décrivent l’isomérie optique ?

Les stéréodescripteurs R et S décrivent l’isomérie optique.

Quels stéréodescripteurs décrivent l’isomérie géométrique ?

Les stéréodescripteurs Z et E décrivent l’isomérie géométrique.

Qu'est-ce que sont les énantiomères ?

Ce sont des stéréoisomères images l’un de l’autre dans un miroir plan mais non superposables.

Combien d’énantiomères possède un stéréoisomère ?

Un stéréoisomère ne possède qu’un seul énantiomère.

Un stéréoisomère peut-il avoir plusieurs diastéréoisomères ?

Oui, un stéréoisomère peut être associé à plusieurs diastéréoisomères.

Qu'est-ce qu'un centre stéréogène ?

Un atome ou groupe d'atomes source de stéréoisomérie dans une molécule.

Combien de stéréoisomères possède une molécule avec n centres stéréogènes sans symétrie ?

Elle possède 2^n stéréoisomères.

Combien de couples d'énantiomères possède une molécule avec n centres stéréogènes sans symétrie ?

Elle possède 2^(n-1) couples d'énantiomères.

Quels centres stéréogènes sont étudiés ici ?

Les carbones asymétriques et les doubles liaisons C=C.

Comment sont décrits les carbones asymétriques ?

Par la configuration R/S.

Comment sont décrites les doubles liaisons C=C ?

Par la configuration Z/E.

Qu'est-ce qu'un carbone asymétrique ?

Un carbone lié à quatre substituants différents formant un centre stéréogène.

Quelle est la première étape pour attribuer R ou S ?

Classer les quatre substituants selon les règles CIP.

Comment observe-t-on le sens pour attribuer R ou S ?

On observe le sens 1→2→3 avec le substituant 4 en arrière-plan.

Selon la règle CIP, quel substituant a la priorité ?

Celui dont l’atome lié a le numéro atomique Z le plus élevé.

Comment départager deux substituants avec le même atome de premier rang ?

En comparant les atomes des rangs suivants jusqu’à une différence.

Comment traite-t-on une double liaison selon les règles CIP ?

Comme si chaque atome était lié deux fois à l’atome partenaire.

Que signifie un parcours 1→2→3 dans le sens des aiguilles d’une montre ?

Le centre est attribué R.

Que signifie un parcours 1→2→3 dans le sens inverse des aiguilles d’une montre ?

Le centre est attribué S.

Qu'est-ce qui rend une double liaison C=C stéréogène ?

Les deux substituants sur chaque carbone doivent être différents entre eux.

Quelle est la première étape pour attribuer les configurations Z ou E ?

Classer les substituants selon les règles CIP sur chaque carbone.

Comment détermine-t-on la configuration Z ?

Les substituants prioritaires sont du même côté de la double liaison.

Quelle configuration correspond à des substituants prioritaires de part et d’autre ?

La configuration E.

Quand deux stéréoisomères sont-ils énantiomères ?

Quand la configuration absolue de tous les carbones asymétriques est inversée.

Qu'est-ce qui différencie deux diastéréoisomères ?

Au moins un centre stéréogène change de configuration sans que tous changent.

Qu'est-ce qu'un composé méso ?

Un stéréoisomère possédant un plan de symétrie et étant achiral.

Combien de stéréoisomères possède une molécule avec deux carbones asymétriques sans plan de symétrie ?

Quatre stéréoisomères.

Que signifie D dans la nomenclature D/L ?

Le groupement observé est à droite.

Que signifie cis dans les cycles ?

Les deux substituants sont du même côté du cycle.

Quelle différence de propriétés existe entre énantiomères et diastéréoisomères ?

Les énantiomères ont des pouvoirs rotatoires opposés, les diastéréoisomères ont des propriétés chimiques et physiques différentes.

Qu'est-ce qu'une molécule chirale ?

Une molécule non superposable à son image dans un miroir.