Quiz: Réactions et stéréochimie des alcènes — 8 domande

1. Quel est le rôle de la liaison pi dans la réactivité des alcènes ?

A. Elle rend la double liaison plus stable et moins réactive

B. Elle confère à la double liaison sa réactivité spécifique

C. Elle ne joue aucun rôle dans la réactivité des alcènes

D. Elle stabilise la liaison sigma dans la double liaison

Answer: (B)

Spiegazione

La liaison pi étant plus faible que la sigma, elle rend la double liaison plus réactive, ce qui est essentiel pour la réactivité spécifique des alcènes.

2. Quel est le rôle principal du carbocation intermédiaire lors d'une addition électrophile sur un alcène ?

A. Il détermine la régiosélectivité de la réaction

B. Il neutralise l'électrophile pour stopper la réaction

C. Il se transforme en un ion halonium

D. Il catalyse la réaction sans intervenir dans la régiosélectivité

Answer: (A)

Spiegazione

Le texte indique que la formation du carbocation détermine la régiosélectivité de type Markovnikov, ce qui montre que son rôle principal est de guider la distribution des produits.

3. Quelle est la fonction de la formation d'un ou deux centres stéréogènes lors d'une réaction d'addition sur alcène ?

A. Elle empêche la formation de racémique

B. Elle favorise uniquement l'addition anti

C. Elle conduit à la formation de mélanges racémiques ou diastéréoisomères

D. Elle permet de produire uniquement des produits stéréosélectifs

Answer: (C)

Spiegazione

La formation d'un ou deux centres stéréogènes peut mener à des mélanges racémiques ou diastéréoisomères, selon le mécanisme de la réaction.

4. Qu'est-ce que l'hydroboration-oxydation d'un alcène ?

A. Une réaction d'oxydation qui transforme un alcène en un alcool terminal

B. Une réaction d'addition anti en une étape utilisant un catalyseur métallique

C. Une réaction d'addition syn en deux étapes utilisant BH3 puis CH3COOH, conduisant à une régiosélectivité anti-Markovnikov

D. Une réaction de substitution nucléophile sur l'alcène

Answer: (C)

Spiegazione

L'hydroboration-oxydation est une addition syn en deux étapes utilisant BH3 puis CH3COOH, avec une régiosélectivité anti-Markovnikov.

5. Quel est le rôle principal du carbocation dans l'addition des hydracides HX sur un alcène ?

A. Servir d'intermédiaire pour l'attaque nucléophile

B. Augmenter la vitesse de la réaction par catalyse

C. Former un produit final stable sans intervention supplémentaire

D. Faciliter la rupture de la double liaison par action mécanique

Answer: (A)

Spiegazione

Le carbocation est un intermédiaire clé qui détermine la régiosélectivité de la réaction, servant de site d'attaque pour le nucléophile.

6. Quelle affirmation correspond au sujet « Additions impliquant des ions pontés haloniums et stéréochimie associée » ?

A. Ions pontés haloniums : Intermédiaires cycliques chargés positivement sur l'halogène, formés lors de l'addition de dihalogènes, dont la non-symétrie sur doubles liaisons polarisées…

B. La liaison pi est plus faible que la liaison sigma, ce qui confère la réactivité spécifique de la double-liaison

C. Formule générale CnH2n : Une formule chimique caractéristique des alcènes indiquant que le nombre d'atomes d'hydrogène est égal au double du nombre d'atomes de carbone

D. Double-liaison C=C : Une insaturation entre deux atomes de carbone, constituée d'une liaison sigma formée par le recouvrement axial d'orbitales hybrides sp2 et d'une liaison pi résultant…

Answer: (A)

Spiegazione

Cette affirmation est directement issue de la partie du cours consacrée à ce sujet : Ions pontés haloniums : Intermédiaires cycliques chargés positivement sur l'halogène, formés lors de l'addition de dihalogènes, dont la non-symétrie sur doubles liaisons polarisées….

7. Quelle affirmation correspond au sujet « Oxydation des alcènes par peracides et formation d’époxydes » ?

A. Époxyde : halohydrines sous la forme érythro racémique = époxydes sous la forme thréo racémique but-2-ène ( Z) = halohydrines sous la forme thréo racémique

B. Double-liaison C=C : Une insaturation entre deux atomes de carbone, constituée d'une liaison sigma formée par le recouvrement axial d'orbitales hybrides sp2 et d'une liaison pi résultant…

C. Formule générale CnH2n : Une formule chimique caractéristique des alcènes indiquant que le nombre d'atomes d'hydrogène est égal au double du nombre d'atomes de carbone

D. La liaison pi est plus faible que la liaison sigma, ce qui confère la réactivité spécifique de la double-liaison

Answer: (A)

Spiegazione

Cette affirmation est directement issue de la partie du cours consacrée à ce sujet : Époxyde : halohydrines sous la forme érythro racémique = époxydes sous la forme thréo racémique but-2-ène ( Z) = halohydrines sous la forme thréo racémique.

8. Quel est le rôle principal de l'ouverture d'époxydes par HO- lors de la dihydroxylation ?

A. Créer un carbocation intermédiaire pour la réaction

B. Permettre la formation d'un diol avec groupes OH en configuration anti

C. Former un halogénol par mécanisme radicalaire

D. Favoriser la formation d'un diol avec groupes OH en configuration syn

Answer: (B)

Spiegazione

L'ouverture d'époxydes par HO- favorise la formation d'un diol avec groupes OH en configuration anti, selon le mécanisme SN2.