Flashcard: Stratégies de Fonctionnalisation Organique — 24 carte

Fonctionnalisation — définition ?

Transformation introduisant une nouvelle fonction.

Groupements insaturés — réactifs ?

C=C et CΞC sont des groupements réactifs.

Substitution radicalaire — mécanisme ?

Radicalaire, halogénation d’alcane ou aromatique.

Substitution nucléophile — sur Csp3 ou Csp2 ?

Remplacement d’un groupe nucléofuge par un nucléophile.

Addition électrophile — réaction ?

Fixation d’un électrophile sur C=C ou aromatique.

Hydroboration — réaction ?

Addition syn B-H sur C=C, régiosélectif anti-Markovnikov.

Oxydation H2O2 — rôle ?

Transforme trialkylborane en alcool.

Régiosélectivité hydroboration — sur C=C ?

B sur carbone le moins substitué.

Réduction carbonyles — agents ?

NaBH4, Al(OiPr)3, LiAlH4.

Éther Williamson — principe ?

Substitution d’un alcool protoné par RO−.

Éthers par CH2N2 — réaction ?

Alcool + CH2N2 → éther méthylique + N2.

Époxydes — formation ?

Peracides ou m-CPBA sur alcènes.

Mécanisme époxy — syn ou anti ?

Syn (addition cis) selon le mécanisme.

Estérification Fisher — catalyse ?

Catalyse acide, équilibre réversible.

Estérification chlorure d’acyle — réaction ?

Attack de l’alcool sur le carbone activé.

Synthèse malonique — étape clé ?

Addition 1,2 ou 1,4, puis décarboxylation.

Énolate malonique — rôle ?

Nucléophile pour addition sur aldéhyde ou énone.

Cétolisation — mécanisme ?

Formation d’énolate, base forte ou encombrée.

Aldolisation — stéréochimie ?

Syn ou anti selon base utilisée.

Saponification — réaction ?

Hydrolyse basique d’un ester en savon.

Solvants polaires — usage ?

Dissolution de composés polaires.

Distillation azéotropique — but ?

Entraîner l’eau ou un petit composé.

Excès de réactif — but ?

Pousser l’équilibre vers le produit.

Piégeage — méthode ?

Retirer un produit pour augmenter le rendement.