Flashcard: Synthèse et réactivité des composés carbonylés — 22 carte

Attaque nucléophile — définition ?

Atteinte d’un électron riche sur un centre électrophile.

Centre électrophile — rôle ?

Attire le nucléophile pour former une liaison.

Intermédiaire tétraédrique — formation ?

Formé lors de l’addition d’un nucléophile sur un carbonyle.

Énolate — structure ?

Forme résonante déprotonée du carbonyle.

Base forte encombrée — usage ?

Favorise la formation d’un énolate sans addition nucléophile.

pKa — mesure ?

L’acidité d’un proton.

Base forte — caractéristique ?

Déprotone facilement même un acide peu acide.

Organométallique — rôle ?

Nucléophile carboné réactif en synthèse.

Organomagnésiens — utilisation ?

Carboxylation ou formation d’énolates.

Organolithiens — caractéristique ?

Très réactifs, utilisés pour alkylation.

Addition 1,2 — sur carbonyle ?

Attaque du nucléophile sur le carbone du C=O.

Addition 1,4 — sur conjugué ?

Attaque à distance sur un système conjugué.

Énolate — rôle en alkylation ?

Nucléophile pour former une nouvelle liaison C–C.

Réaction de Michael — principe ?

Addition nucléophile sur un système α,β-insaturé.

Imines — formation ?

Condensation d’une amine et d’un aldéhyde ou cétone.

Iminiums — nature ?

Cations dérivés d’imines, plus électrophiles.

Énamines — caractéristique ?

Dérivés d’amines secondaires, nucléophiles.

Réducteur NaBH4 — cible ?

Aldéhydes et cétones en alcools.

LiAlH4 — puissance ?

Réduit esters, acides, amides, nitriles.

DIBAL-H — utilisation ?

Ester/nitrile vers aldéhyde à basse température.

Oxydation — signe ?

Augmentation du degré d’oxydation du carbone.

Réduction — signe ?

Augmentation de l’hydrogène lié au carbone.