Qu'est-ce qu'un isomère en chimie ?
Une molécule avec la même formule moléculaire mais une structure différente.
Que décrit la stéréochimie ?
La disposition spatiale des atomes dans les molécules covalentes.
Quelle différence caractérise les stéréoisomères ?
Un réarrangement spatial de deux atomes ou groupes d’atomes.
Quelle formule ont en commun les stéréoisomères ?
La même formule semi-développée et développée plane.
Quels types d'isomérie relient deux stéréoisomères ?
Isomérie conformationnelle ou isomérie configurationnelle.
Que sont les conformères en chimie organique ?
Ce sont des structures spatiales différentes d’une même configuration obtenues par rotation autour de liaisons simples.
Pourquoi les conformères s’interconvertissent-ils rapidement à température ordinaire ?
Parce que la barrière énergétique est basse.
Peut-on isoler généralement les conformères ?
Non, ils ne sont généralement pas isolables.
Quel angle dièdre caractérise la conformation éclipsée de l’éthane ?
Un angle dièdre de 0°.
Quelle conformation de l’éthane minimise les répulsions électroniques ?
La conformation décalée avec un angle dièdre de 180°.
Comment sont orientés les hydrogènes axiaux dans la conformation chaise du cyclohexane ?
Ils sont perpendiculaires au plan moyen du cycle.
Quelle est la position des hydrogènes équatoriaux dans la conformation chaise du cyclohexane ?
Ils sont pratiquement dans le plan moyen du cycle.
Quelle interaction stabilise la conformation du méthylphénidate impliquée dans son activité biologique ?
Une liaison hydrogène entre l’azote protoné et le carbonyle de l’ester.
Qu'est-ce qu'un isomère configurationnel ?
Un stéréoisomère non conformère interconvertible seulement par rupture de liaison.
Qu'est-ce qu'un axe de symétrie d'ordre n ?
Un axe où une rotation de 2π/n radians superpose l'objet n fois.
Qu'est-ce que la chiralité ?
La propriété d'une molécule non superposable à son image miroir.
Qu'impose la présence d'un plan, centre ou axe impropre de symétrie ?
La molécule est achirale.
Qu'impose l'absence de tout élément de symétrie dans une molécule ?
La molécule est chirale.
Qu'est-ce que l'activité optique ?
La capacité d'une substance chirale à faire tourner le plan de la lumière polarisée.
Quelle déviation de lumière caractérise une molécule dextrogyre ?
Elle dévie la lumière vers la droite.
Quel signe de pouvoir rotatoire a une molécule lévogyre ?
Un pouvoir rotatoire négatif (-).
Quelle est la formule du pouvoir rotatoire spécifique en solution ?
[91]_{D}^{20} = 91 / (c b7 l).
Quelle longueur d'onde de lumière est utilisée dans la formule du pouvoir rotatoire spécifique ?
Une lumière de 589 nm.
Que représentent les descripteurs (d) et (l) en activité optique ?
Ils indiquent le sens du pouvoir rotatoire.
Que désignent les descripteurs (D) et (L) en chimie des sucres et acides aminés ?
Une nomenclature fondée sur la projection de Fischer.
En quoi consiste l’attribution de R ou S selon Cahn–Ingold–Prelog ?
Classer les substituants, placer le 4 à l’arrière, suivre l’ordre 1-2-3.
Sur quoi se base la priorité des substituants selon Cahn–Ingold–Prelog ?
Sur le numéro atomique du premier atome lié au centre asymétrique.
Que faire en cas d’égalité de numéro atomique selon Cahn–Ingold–Prelog ?
Comparer les atomes du rang suivant.
Que signifie un parcours 1-2-3 horaire avec le substituant 4 à l’arrière ?
La configuration est R.
Que signifie un parcours 1-2-3 antihoraire avec le substituant 4 à l’arrière ?
La configuration est S.
Que sont les énantiomères en chimie stéréoisomérique ?
Ce sont deux stéréoisomères non superposables images l’un de l’autre dans un miroir.
Quelle propriété distingue les énantiomères dans un milieu chiral ?
Ils ont des pouvoirs rotatoires spécifiques de signes opposés.
Quelle est la caractéristique optique d’un mélange racémique ?
Son pouvoir rotatoire spécifique est nul et il est optiquement inactif.
Quels éléments peuvent constituer un centre stéréogène autre que le carbone ?
L’azote, le phosphore, le soufre ou l’oxygène dans certains composés.
Qu'est-ce qu'un diastéréoisomère en stéréoisomérie ?
Un stéréoisomère configurationnel non image miroir d'un autre.
Quelle est la formule du nombre maximal de stéréoisomères pour n centres asymétriques ?
Le nombre maximal est égal à 2^n.
Que sont les épimères en stéréoisomérie ?
Des stéréoisomères qui diffèrent par une seule configuration de carbone asymétrique.
Quelle configuration Z correspond aux substituants prioritaires autour d'une double liaison ?
Les substituants prioritaires du même côté de la double liaison.
Quelle configuration E correspond aux substituants prioritaires autour d'une double liaison ?
Les substituants prioritaires de côtés opposés de la double liaison.
Que signifie la configuration cis dans un cycle avec deux substituants ?
Les substituants prioritaires sont du même côté du plan moyen du cycle.
Quelle forme du flupentixol est antagoniste des récepteurs dopaminergiques ?
La forme (Z) est antagoniste et antipsychotique.
Quelle configuration de sertraline contient la spécialité Zoloft® ?
L'énantiomère (S,S) en configuration cis.
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1. Quelle caractéristique définit des isomères ?
2. Quel est l’objet d’étude principal de la stéréochimie ?
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