★ À maîtriser
La formation d’un acétal à partir d’un carbonyle et d’un diol s’effectue sous catalyse acide.
La déprotection d’un acétal s’effectue par hydrolyse en milieu acide.
📌 Pour protéger une fonction carbonyle d’aldéhyde ou de cétone, on la transforme en acétal, généralement cyclique, à partir d’un diol tel que l’éthylèneglycol ou éthan-1,2-diol.
Compléments
L’acide paratoluènesulfonique, abrégé APTS, est un catalyseur acide soluble en milieu organique utilisé pour former les acétals.
L’eau produite lors de la formation de l’acétal peut être distillée en continu au moyen d’un appareil de Dean-Stark.
Protection du carbonyle → réaction empêchée, puis hydrolyse acide → déprotection
📌 Le bromure de benzyle protège un alcool sous forme d’éther, lequel est déprotégé par hydrogénolyse de Williamson avec H2 sur un catalyseur solide de palladium.
1. Quel est l’objectif d’une protection chimique dans une molécule comportant plusieurs fonctions chimiques ?
2. Comment protège-t-on généralement la fonction carbonyle d’un aldéhyde ou d’une cétone ?
3. Quelle condition permet la formation d’un acétal à partir d’un carbonyle et d’un diol ?
Qu'est-ce que la protection chimique en chimie organique ?
C'est la protection d'une fonction réactive pour l'empêcher de réagir.
Comment protège-t-on une fonction carbonyle d'aldéhyde ou de cétone ?
On la transforme en acétal cyclique à partir d'un diol.
Quel type de catalyse est utilisé pour former un acétal à partir d'un carbonyle et d'un diol ?
Une catalyse acide est utilisée.
Quel est le rôle de l'acide paratoluènesulfonique (APTS) en formation d'acétal ?
C'est un catalyseur acide soluble en milieu organique.
Que permet l'appareil de Dean-Stark lors de la formation d'un acétal ?
Il permet de distiller en continu l'eau produite.
Comment s'effectue la déprotection d'un acétal ?
Par hydrolyse en milieu acide.
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