Réactivité et stéréochimie des halogénoalcanes

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Plan du Cours

  1. Nomenclature halogénoalcanes
  2. Propriétés physiques
  3. Polarisation liaison C-X
  4. Liaisons orbitales sp3-p
  5. Inversion polarité halogénoalcanes
  6. Préparations halogénoalcanes
  7. Réactivité des halogénoalcanes
  8. Réactions SN1 et SN2
  9. Réactions d’élimination E2
  10. Influence stéréochimie E2

1. Nomenclature halogénoalcanes

Notions clés & Définitions

  • Halogénoalcanes : dérivés de l’alcane où un ou plusieurs atomes d’halogène (F, Cl, Br, I) remplacent un ou plusieurs hydrogènes. L’halogène est considéré comme un substituant.
  • Notations :
    • Exemple : CH₃I (iodométhane), 2-Chloropentane, 1,1,1-Trifluoro-butane.
    • Résidu benzyle : Bn = Ph-CH₂.
  • Propriétés physiques :
    • Insolubles dans l’eau, solubles dans solvants organiques.
    • Points d’ébullition plus élevés que les alcanes, augmentant avec la taille de l’halogène (F < Cl < Br < I).
    • La longueur de la liaison C-X augmente avec la taille de l’halogène, la force de la liaison diminue.
  • Inversion de polarisation : possibilité par insertion d’un métal (organométalliques) sur le carbone portant l’halogène, rendant le carbone pauvre en électron.

Points essentiels

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1. Qu'est-ce qu'un halogénoalcanes ?

2. Quel est le principal critère utilisé pour la nomenclature des halogénoalcanes ?

3. Quelle est la fonction principale de la propriété physique du point d’ébullition chez les halogénoalcanes ?

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Flashcards preview

Nomenclature halogénoalcanes

L’halogène est un substituant avec numérotation.

Halogénoalcanes — définition?

Alcanes avec atomes d’halogène remplaçant hydrogènes.

Propriétés physiques

Points d’ébullition plus élevés, insolubles dans l’eau.

Réactivité des halogénoalcanes — influence?

Polarisation de la liaison C-X, taille de l’halogène.

Polarisation C-X

Plus forte avec F, influence réactivité et stabilité.

Liaisons orbitales sp3-p — rôle?

Lien entre carbone sp3 et orbitale p de halogène.

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Frequently asked questions

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