Lernzettel: Chimie organique et stéréochimie

📋 Plan du Cours

1. Représentations planes des molécules
2. Représentations tridimensionnelles
3. Nomenclature et hybridation
4. Hydrocarbures et insaturations
5. Fonctions trivalentes
6. Fonctions divalentes et carbonylées
7. Fonctions monovalentes
8. Isomérie et stéréochimie

📖 1. Représentations planes des molécules

🔑 Notions clés & Définitions

• Formule brute : Liste les atomes d’une molécule et indique leur nombre en indice, mais elle ne renseigne pas sur sa structure.
• Formule semi-développée : Simplifie la formule développée en supprimant les liaisons aux hydrogènes.
• Formule topologique : Simplifie la formule semi-développée en supprimant l’écriture des carbones ; seules les liaisons C–C et C–hétéroatome apparaissent.
• Formule développée : Fait apparaître toutes les liaisons entre les atomes constituant la molécule.

💡 Astuce mémo

Brute → développée → semi-développée → topologique

📖 2. Représentations tridimensionnelles

★ À maîtriser

• En représentation de Cram, un trait plein indique une liaison dans le plan, un triangle hachuré une liaison vers l’arrière, un triangle plein une liaison vers l’avant et un trait ondulé une orientation indéfinie ou un mélange.

• La représentation de Newman consiste à regarder dans l’axe d’une liaison entre deux carbones voisins, C1 vers C2, en représentant C1 par un cercle et les liaisons de C2 jusqu’à la périphérie du cercle.

• En représentation de Fischer, le groupement fonctionnel le plus oxydé est placé en haut, la chaîne carbonée la plus longue est verticale, les substituants horizontaux sont vers l’avant et les liaisons verticales vers l’arrière.

Compléments

• La représentation de Newman sert à étudier les conformations et les encombrements stériques entre les groupements.

📖 3. Nomenclature et hybridation

★ À maîtriser

📌 La nomenclature IUPAC est officielle et applique les règles de nomenclature, tandis que la dénomination usuelle simplifie le nom de nombreux composés courants.

• Pour construire un nom, on choisit le squelette carboné le plus long contenant la fonction principale, on le numérote pour minimiser la somme des indices, puis on ajoute les ramifications et le suffixe fonctionnel.

Compléments

• La Dénomination Commune Internationale désigne la molécule, tandis qu’une spécialité est une préparation pharmaceutique particulière portant un nom commercial.

• Les ramifications alkyles sont indiquées en préfixe, dans l’ordre alphabétique, et précédées de leur indice de position séparé par un tiret.

• Les groupes fonctionnels dépendent des atomes qui les composent, du squelette carboné auquel ils sont liés et du degré d’hybridation sp, sp² ou sp³.

📖 4. Hydrocarbures et insaturations

🔑 Notions clés & Définitions

• Alcane : Un hydrocarbure acyclique saturé, constitué uniquement de carbone et d’hydrogène, dont la chaîne peut être linéaire ou ramifiée.
• Cycloalcane : Un hydrocarbure cyclique dans lequel une liaison C–C remplace deux liaisons C–H, ce qui correspond à une insaturation.
• Alcène : Un hydrocarbure acyclique insaturé comportant une ou plusieurs doubles liaisons, dont les carbones sont hybridés sp² et la fonction est plane.
• Alcyne : Un hydrocarbure acyclique insaturé comportant une triple liaison et dont les carbones de cette liaison sont hybridés sp.
• Arène : Un hydrocarbure cyclique insaturé caractérisé par une succession de liaisons simples et doubles.

📝 Points essentiels

• Les alcanes linéaires de C1 à C12 sont respectivement le méthane, l’éthane, le propane, le butane, le pentane, l’hexane, l’heptane, l’octane, le nonane, le décane, l’undécane et le dodécane.

📖 5. Fonctions trivalentes

🔑 Notions clés & Définitions

• Acide carboxylique : Une fonction oxygénée terminale comportant une liaison C=O et un carbone hybridé sp² ; son suffixe est « -oïque » et son nom commence par « acide ».
• Ester : Possède le motif R–COOR’ et se nomme avec le suffixe « -oate de R’ », l’alkyle R’ étant nommé séparément.
• Nitrile : Une fonction dont le carbone est hybridé sp ; son suffixe est « -nitrile » et son préfixe « cyano- ».

★ À maîtriser

• Un amide primaire possède un azote lié à un groupement autre que H, un amide secondaire à deux et un amide tertiaire à trois.

Compléments

• Les amides cycliques sont appelés lactames et les liaisons peptidiques sont des liaisons amides reliant deux acides aminés.

📖 6. Fonctions divalentes et carbonylées

🔑 Notions clés & Définitions

• Fonction carbonyle : Une fonction oxygénée comportant une double liaison C=O, avec un oxygène doublement lié à un carbone sp².
• Aldéhyde : Possède le groupement terminal –CHO, se nomme avec le suffixe « -al » et ne nécessite pas d’indice de position.
• Cétone : Possède un groupement –CO– inclus dans une chaîne carbonée, se nomme avec le suffixe « -one » et nécessite un indice de position.
• Imine : Une fonction azotée comportant une double liaison C=N, avec un azote doublement lié à un carbone sp².

💡 Astuce mémo

Aldéhyde terminal, cétone interne

📖 7. Fonctions monovalentes

🔑 Notions clés & Définitions

• Alcool : Une fonction oxygénée à liaison simple comportant un groupement hydroxyle –OH à la place d’un hydrogène.
• Thiol : Une fonction dont le suffixe est « -thiol » et le préfixe, lorsqu’elle est secondaire, est « mercapto- ».

★ À maîtriser

• Un alcool primaire, secondaire ou tertiaire porte respectivement un carbone lié à un, deux ou trois groupements autres que H.

• Une amine primaire, secondaire ou tertiaire possède un azote lié respectivement à un, deux ou trois groupements autres que H.

• Un halogénure d’alkyle est un dérivé d’alcane dans lequel un ou plusieurs hydrogènes sont remplacés par du fluor, du chlore, du brome ou de l’iode.

Compléments

• Les éthers utilisent le préfixe « -oxy- » lorsqu’ils constituent une fonction secondaire, tandis que les amines utilisent le préfixe « amino- ».

📖 8. Isomérie et stéréochimie

🔑 Notions clés & Définitions

• Isomère : Des isomères possèdent la même formule brute mais diffèrent par leur formule semi-développée ou par leur représentation dans l’espace.
• Stéréoisomère : Des stéréoisomères possèdent la même formule brute et la même formule semi-développée plane, mais diffèrent par leur organisation spatiale.

📝 Points essentiels

📌 La stéréoisomérie de conformation résulte d’une rotation autour d’une liaison σ, tandis que la stéréoisomérie de configuration nécessite une coupure et une reformation de liaisons.

• L’isomérie de fonction correspond à des fonctions différentes, l’isomérie de position à une même fonction déplacée sur la chaîne carbonée et l’isomérie de squelette à une chaîne carbonée différente.

📊 Tableaux de synthèse

Représentations des molécules

Représentation	Principe	Utilité
Cram	Liaisons en perspective	Géométrie 3D et stéréochimie
Newman	Projection dans l’axe C1→C2	Conformations et encombrement stérique
Fischer	Chaîne verticale et substituants horizontaux	Séries de sucres et d’acides aminés

Principales fonctions et suffixes

Fonction	Motif ou caractéristique	Suffixe
Acide carboxylique	C=O et fonction terminale	-oïque
Ester	R–COOR’	-oate de R’
Amide	Carbonyle lié à N	-amide
Aldéhyde	–CHO terminal	-al
Cétone	–CO– interne	-one
Alcool	Hydroxyle –OH	-ol