Attaque nucléophile — définition ?
Atteinte d’un électron riche sur un centre électrophile.
Centre électrophile — rôle ?
Attire le nucléophile pour former une liaison.
Intermédiaire tétraédrique — formation ?
Formé lors de l’addition d’un nucléophile sur un carbonyle.
Énolate — structure ?
Forme résonante déprotonée du carbonyle.
Base forte encombrée — usage ?
Favorise la formation d’un énolate sans addition nucléophile.
pKa — mesure ?
L’acidité d’un proton.
Base forte — caractéristique ?
Déprotone facilement même un acide peu acide.
Organométallique — rôle ?
Nucléophile carboné réactif en synthèse.
Organomagnésiens — utilisation ?
Carboxylation ou formation d’énolates.
Organolithiens — caractéristique ?
Très réactifs, utilisés pour alkylation.
Addition 1,2 — sur carbonyle ?
Attaque du nucléophile sur le carbone du C=O.
Addition 1,4 — sur conjugué ?
Attaque à distance sur un système conjugué.
Énolate — rôle en alkylation ?
Nucléophile pour former une nouvelle liaison C–C.
Réaction de Michael — principe ?
Addition nucléophile sur un système α,β-insaturé.
Imines — formation ?
Condensation d’une amine et d’un aldéhyde ou cétone.
Iminiums — nature ?
Cations dérivés d’imines, plus électrophiles.
Énamines — caractéristique ?
Dérivés d’amines secondaires, nucléophiles.
Réducteur NaBH4 — cible ?
Aldéhydes et cétones en alcools.
LiAlH4 — puissance ?
Réduit esters, acides, amides, nitriles.
DIBAL-H — utilisation ?
Ester/nitrile vers aldéhyde à basse température.
Oxydation — signe ?
Augmentation du degré d’oxydation du carbone.
Réduction — signe ?
Augmentation de l’hydrogène lié au carbone.
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1. Quelle séquence mécanistique décrit le mieux une transformation organique classique impliquant un nucléophile et un carbonyle ?
2. Dans une addition nucléophile sur un carbonyle, quel facteur explique surtout la stéréosélectivité observée ?
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