Flashcard: Introduction aux halogénoalcanes et leur réactivité — 22 carte

Halogénoalcanes — définition ?

Molécules organiques avec liaison C-X (X=F,Cl,Br,I).

Nomenclature halogénoalcanes — deux formes ?

Halogénoalcane et halogénure d’alkyle.

Origine naturelle des halogénoalcanes ?

Très rares, sauf certains produits marins.

Propriétés physiques — point d’ébullition ?

Augmente du fluorure à l’iodure.

Solubilité des halogénoalcanes dans l’eau ?

Insolubles.

Densité des halogénoalcanes — tendance ?

Supérieure à celle des alcanes, augmente avec la taille de X.

Effet inductif — X sur C-X ?

Déforme la densité électronique, confère polarité.

Polarisabilité — ordre ?

C-F < C-Cl < C-Br < C-I.

Synthèse par halogénation radicalaire — principe ?

Substitution d’un H par un X via radicaux.

Addition électrophile sur alcènes — produit ?

Halogénure d’alkyle ou dihalogénure.

Réactivité des halogénoalcanes — dépend de ?

Taille de l’halogène, polarisabilité.

Réactions principales — types ?

Substitution SN1/SN2 et élimination E1/E2.

SN2 — mécanisme ?

Une étape, attaque dorsale, inversion de Walden.

SN1 — mécanisme ?

Deux étapes, carbocation, racémisation.

E2 — mécanisme ?

Une étape, élimination concertée, stéréospécifique.

E1 — mécanisme ?

Deux étapes, carbocation, non stéréospécifique.

Préparation organomagnésiens — principe ?

Réaction d’un halogénure avec Mg dans un solvant éther.

Organolithiens — formation ?

Réaction d’un halogénure avec Li dans un éther.

Rôle des alcools — site nucléophile ?

L’atome d’oxygène du groupe –OH.

Alcools — réaction d’oxydation ?

Primaires→aldéhyde→acide carboxylique, secondaires→cétones.

Substitution sur alcools — étape clé ?

Activation du groupe hydroxyle en dérivé plus partant.

Déshydratation alcool — produit ?

Alcène, par élimination d’eau.