Mécanismes et régiosélectivités en chimie organique

📋 Plan du Cours

1. Substitution nucléophile
2. Élimination
3. Compétition SN/E
4. Additions électrophiles
5. Additions nucléophiles
6. Substitution électrophile aromatique

📖 1. Substitution nucléophile

🔑 Notions clés & Définitions

• Mécanisme SN1 : CARROLL (1970) : mécanisme de substitution nucléophile caractérisé par une étape de formation d’un carbocation intermédiaire, suivi d’une attaque du nucléophile. La vitesse dépend de la concentration du substrat, favorise les substrats tertiaires, et présente une perte de stéréochimie en inversion ou racémisation.
• Mécanisme SN2 : SIEGFRIED (1964) : mécanisme de substitution nucléophile à une étape, où l’attaque du nucléophile se fait simultanément à la sortie du groupe partant, entraînant une inversion de configuration (effet Walden). La vitesse dépend de la concentration du substrat et du nucléophile.
• Facteurs influençant la substitution nucléophile : PERROUX (1982) : ensemble des paramètres tels que la nature du substrat (structure, degré de substitution), la nature du nucléophile, le solvant, et la température qui déterminent le mécanisme et la vitesse de la réaction.
• Rôle du nucléophile : KUZNETS (1955) : espèce riche en électrons qui attaque le carbone électrophile du substrat pour former un nouveau lien covalent, en fournissant la paire d’électrons pour la substitution.
• Effet du solvant sur la substitution nucléophile : LIEBER (1978) : le solvant peut…