Ficha de revisão: Introduction à la chimie organique durable

📋 Plan du Cours

1. Étapes techniques de la synthèse organique
2. Familles fonctionnelles et structure des molécules organiques
3. Isomérie de constitution et polymères en chimie organique
4. Principaux types de réactions organiques : substitution, addition et élimination
5. Objectifs des chimistes : modification des groupes fonctionnels et de la chaîne carbonée
6. Principes et enjeux de la chimie verte dans la synthèse organique
7. Recyclage des matériaux : verre, métaux et plastiques
8. Exemple de synthèse verte : amélioration du procédé industriel de l’ibuprofène
9. Rendement et économie d’atomes en chimie conventionnelle et verte
10. Utilisation de solvants et auxiliaires plus sûrs en chimie verte
11. Applications et avantages du CO2 supercritique comme solvant vert
12. Principes fondamentaux et grands axes de recherche en chimie verte

📖 1. Étapes techniques de la synthèse organique

🔑 Notions clés & Définitions

• Montage à reflux : Dispositif de chauffage qui permet d’accélérer une réaction pendant la synthèse.

📝 Points essentiels

• La séparation permet d’extraire le produit du mélange réactionnel.
• • séparation, on extrait le produit du mélange réactionnel.
• • purification, on cherche à augmenter la pureté du produit.

💡 À retenir

La séparation permet d’extraire le produit du mélange réactionnel.

📖 2. Familles fonctionnelles et structure des molécules organiques

🔑 Notions clés & Définitions

• Molécule insaturée : molécule organique qui possède au moins une liaison double.

• Isomérie de constitution : situation de deux molécules ayant la même formule brute mais des formules développées différentes.

• Exemple : deux molécules ayant la même formule brute mais des formules développées différentes.

• Famille fonctionnelle : catégorie qui permet de classer les molécules selon leur groupe caractéristique.

• Formule topologique : représentation simplifiée de la structure d’une molécule organique.

📝 Points essentiels

• La formule topologique représente la structure d’une molécule organique de manière simplifiée.
• Le squelette carboné peut être linéaire, ramifié, insaturé ou cyclique.
• Une molécule insaturée possède au moins une liaison double.
• Une molécule cyclique possède une structure en cycle.
• La famille fonctionnelle permet de classer les molécules selon leur groupe caractéristique.

💡 À retenir

L’identité d’une molécule organique se lit à la fois dans son groupe fonctionnel et dans l’architecture de son squelette carboné. La formule topologique sert à en donner une représentation simplifiée.

📖 3. Isomérie de constitution et polymères en chimie organique

🔑 Notions clés & Définitions

• Isomérie de squelette : forme d’isomérie de constitution liée à une différence d’organisation de la chaîne carbonée.

• Isomérie de position : forme d’isomérie de constitution liée à un déplacement du groupe caractéristique ou de l’insaturation sur la chaîne.

• Isomérie de fonction : forme d’isomérie de constitution liée à une différence de groupe fonctionnel pour une même formule brute.

• Polymère : macromolécule constituée par l’assemblage de motifs élémentaires provenant de monomères.

📝 Points essentiels

• Deux molécules isomères ont la même formule brute mais des formules développées différentes.
• L’isomérie de squelette correspond à une différence d’organisation de la chaîne carbonée.
• L’isomérie de position correspond à un déplacement du groupe caractéristique ou de l’insaturation sur la chaîne.
• L’isomérie de fonction correspond à une différence de groupe fonctionnel pour une même formule brute.
• Un polymère est une macromolécule formée par l’assemblage de motifs élémentaires issus de monomères.

💡 À retenir

Même formule brute ne signifie pas même structure : l’organisation des atomes peut changer la formule développée. De même, l’assemblage de motifs élémentaires en polymère modifie la nature chimique de la molécule.

📖 4. Principaux types de réactions organiques : substitution, addition et élimination

🔑 Notions clés & Définitions

• Réaction de substitution : transformation chimique où un atome ou un groupe d’atomes est remplacé par un autre.

• Réaction d’addition : transformation chimique où un groupe d’atomes se lie à une molécule sans que cette molécule ne cède d’atome.

• Réaction d’élimination : transformation chimique inverse d’une addition, au cours de laquelle des atomes d’une molécule sont perdus et une insaturation se forme.

• Site donneur d’électrons : doublet non-liant qui attaque le site accepteur d’électrons.

📝 Points essentiels

• Une réaction de substitution remplace un atome ou un groupe d’atomes par un autre.

• Une réaction d’addition ajoute un groupe d’atomes à une molécule sans perte d’atomes de cette molécule.

• Une réaction d’addition nécessite le plus souvent une insaturation, par exemple une double liaison, ou une molécule cyclique qui s’ouvre.

• Une réaction d’élimination est l’inverse d’une addition et crée souvent une double liaison.

• La flèche courbe schématise l’attaque du site donneur d’électrons sur le site accepteur d’électrons.

💡 À retenir

Les grandes réactions organiques se distinguent par ce qu’elles font au squelette moléculaire : remplacer, ajouter ou créer une insaturation. La substitution modifie un élément du squelette, l’addition l’enrichit sans perte d’atomes, et l’élimination enlève des atomes en formant souvent une double liaison.

📖 5. Objectifs des chimistes : modification des groupes fonctionnels et de la chaîne carbonée

🔑 Notions clés & Définitions

• CHIMIE VERTE : application du développement durable à la synthèse, visant à limiter les sous-produits tout en ayant un rendement maximal.

• Groupe caractéristique : groupe d’une famille chimique que les chimistes cherchent à modifier.

📝 Points essentiels

• Les chimistes cherchent à modifier le groupe caractéristique d’une famille chimique.
• Ils peuvent transformer un halogène en un autre halogène.
• Ils peuvent faire passer un alcool à un groupe carbonyle.
• Ils peuvent allonger une chaîne carbonée.
• Ils peuvent raccourcir une chaîne carbonée.

💡 À retenir

L’objectif de synthèse n’est pas seulement de fabriquer une molécule. Il consiste aussi à ajuster sa fonction et sa taille carbonée.

📖 6. Principes et enjeux de la chimie verte dans la synthèse organique

🔑 Notions clés & Définitions

• Prévention : Principe qui consiste à produire moins de déchets plutôt qu’à investir dans leur assainissement ou leur élimination après coup.
• Matières premières renouvelables : Ressources qui doivent être utilisées à la place des matières premières non renouvelables quand c’est possible.

📝 Points essentiels

• La chimie verte vise à limiter les sous-produits d’une synthèse tout en gardant un rendement maximal.
• La chimie verte est liée aux trois piliers du développement durable : environnement, social et économie.
• La prévention consiste à produire moins de déchets plutôt qu’à les traiter après coup.
• L’utilisation de matières premières renouvelables doit remplacer les matières premières non renouvelables quand c’est possible.
• L’analyse en temps réel permet une surveillance et un contrôle en temps réel et en cours de production avant qu’il y ait apparition de substances dangereuses.
• La Folie est de toujours se comporter de la même manière et de s'attendre à chaque fois à un résultat différent… Albert Einstein Les Médicaments : Santé et Pharmacie La Nourriture : Agriculture et Agro-Alimentaire Les 5 Principaux Enjeux des Citoyens de notre Planète L’Eau Potable: Traitement de l’eau L’Energie: Industrie, Transport et Habitat L’Environnement: Préservation et Climat 2016 7 Milliards d’habitants 2030-2050 9 Milliards d’habitants Utiliser des solvants propres, non toxiques et compatibles avec l’environnement Utiliser au mieux les matières premières qui, transformées doivent se retrouver le plus largement possible dans le produit final limitant ainsi la production de sous-produits Produire des quantités minimales de déchets et dans des formes adaptées (solide, liquide ou gazeuse) limitant leur dissémination et favorisant leur recyclage Utiliser au mieux l’énergie, en terme de rendement, d’économie, de source de rejets Les grands principes… Que faut-il en retenir?
• Analyse en temps réel de la lutte contre la pollution: des méthodologies analytiques doivent être élaborées afin de permettre une surveillance et un contrôle en temps réel et en cours de production avant qu'il y ait apparition de substances dangereuses.

💡 À retenir

La chimie verte vise à limiter les sous-produits d’une synthèse tout en gardant un rendement maximal.

📖 7. Recyclage des matériaux : verre, métaux et plastiques

🔑 Notions clés & Définitions

• Environnement : Dimension du développement durable qui vise à diminuer le recours aux substances toxiques et à utiliser des matières premières renouvelables.
• FAUT IL FAIRE : Question de révision invitant à retenir les grands principes du développement durable appliqués à la chimie : utiliser des solvants propres, mieux valoriser les matières premières, produire moins de déchets et utiliser au mieux l’énergie.

📝 Points essentiels

• Les métaux sont recyclables à l’infini.
• Le recyclage des métaux permet d’économiser l’énergie liée au traitement du minerai et de réduire les émissions de gaz à effet de serre.
• Le recyclage des plastiques suit quatre étapes : tri, découpe en paillettes, transformation en granulés, puis création d’un nouvel objet.
• LES MÉTAUX  Tout métaux est recyclable à l’infini  Economie d’énergie pour le traitement du minerai  Economiser matières premières ( bois, métal )  Réduire les émissions de gaz à effet de serre III.
• LE PLASTIQUE 4 grandes étapes du recyclage 1.

💡 À retenir

Le recyclage permet de réutiliser les matières premières à l’infini et de réduire la quantité de matières premières nécessaires. Il y a encore des progrès à faire dans le domaine du recyclage, notamment pour les économies d’énergie et le recyclage de nouveaux matériaux.

📖 8. Exemple de synthèse verte : amélioration du procédé industriel de l’ibuprofène

🔑 Notions clés & Définitions

• Procédé Boots : Procédé de synthèse de l’ibuprofène efficace et rentable, mais polluant car il produit de nombreux déchets; il a été utilisé jusqu’en 1990 avant d’être abandonné.

📝 Points essentiels

• Le procédé Boots a été utilisé jusqu’en 1990 puis abandonné au profit du procédé BHC.
• Le procédé BHC repose sur une synthèse en 3 étapes par catalyse.
• Le procédé BHC améliore l’utilisation atomique par rapport au procédé Boots, avec une valeur indiquée de 40 % contre 77 %.
• Dans le procédé BHC, l’acide éthanoïque est un sous-produit réutilisé dans la fabrication de peintures.

💡 À retenir

L’exemple de l’ibuprofène montre qu’une synthèse industrielle peut devenir plus respectueuse de l’environnement tout en gardant un bon rendement. Le procédé BHC produit moins de déchets et valorise un sous-produit.

📖 9. Rendement et économie d’atomes en chimie conventionnelle et verte

🔑 Notions clés & Définitions

• Économie d'atomes : Grandeur de chimie verte qui mesure la part des atomes engagés dans une synthèse qui se retrouvent dans le produit final visé.
• Catalyse : Les réactifs catalytiques sont plus efficaces que les réactifs stœchiométriques.
• RENDEMENT R : Rapport exprimé en pourcentage entre la masse obtenue du produit recherché et la masse théoriquement possible du produit recherché.
• ATOMES UTILISÉS : Pourcentage qui compare le nombre d’atomes présents dans le produit visé au nombre total d’atomes engagés dans la réaction.

📝 Points essentiels

• Le rendement chimique compare la quantité de produit obtenue à la quantité théoriquement possible.
• En chimie verte, les synthèses doivent être conçues pour maximiser l’incorporation des matériaux utilisés dans le produit final.
• Il faut favoriser l’utilisation de réactifs catalytiques les plus sélectifs possibles.
• Le procédé BHC de synthèse de l’ibuprofène comporte 3 étapes par catalyse et atteint une économie d’atomes de 76 %.

💡 À retenir

Le bon procédé ne se juge pas seulement au rendement, mais aussi à la part de matière engagée qui se retrouve dans le produit utile. La chimie verte cherche à maximiser cette incorporation et à limiter les déchets.

📖 10. Utilisation de solvants et auxiliaires plus sûrs en chimie verte

🔑 Notions clés & Définitions

• Solvants et auxiliaires plus sécuritaires : Principe de chimie verte qui consiste, quand c’est possible, à supprimer l’usage des substances auxiliaires comme les solvants ou les agents de séparation, ou à les remplacer par des substances inoffensives.
• Phosgène : Réactif très dangereux utilisé dans le procédé historique de synthèse des uréthanes, remplacé dans le procédé sans phosgène par le CO2.
• Liquides ioniques : Famille de solvants propres citée parmi les solvants utilisés pour l’extraction en chimie verte.

📝 Points essentiels

• Le procédé historique au phosgène emploie le phosgène, alors que le procédé sans phosgène utilise le CO2 pour la synthèse des uréthanes.
• Le CO2 supercritique et l’eau sous pression peuvent servir de solvants verts à la place des solvants organiques.
• Le CO2 supercritique est décrit comme non toxique, non inflammable, renouvelable et bon marché.

💡 À retenir

La sécurité chimique dépend aussi du choix des milieux réactionnels et des auxiliaires. Quand c’est possible, la chimie verte cherche à les supprimer ou à les remplacer par des substances plus sûres.

📖 11. Applications et avantages du CO2 supercritique comme solvant vert

🔑 Notions clés & Définitions

📝 Points essentiels

• Le CO2 supercritique est de loin le fluide supercritique le plus utilisé.
• SOLVANTS ET AUXILIAIRES PLUS SÉCURITAIRES PROCÉDÉ HISTORIQUE AU PHOSGÈNE : RNH2 + COCL2 RNCO + 2 HCL RNHCO2R’ AMINE PHOSGÈNE ISOCYANATE URÉTHANE PROCÉDÉ SANS PHOSGÈNE : RNH2 + CO2 RNCO + 2 H2O RNHCO2R’ AMINE ISOCYANATE URÉTHANE BILAN : RÉACTIFS VERTS : CO2 AU LIEU DU PHOSGÈNE ( GAZ MOUTARDE) SOLVANTS VERTS : CO2 SUPERCRITIQUE OU H2O AU LIEU DES SOLVANTS ORGANIQUES Non toxique, non inflammable, renouvelable et bon marché R’OH R’OH Effet de serre ?

💡 À retenir

Le CO2 supercritique est un solvant vert polyvalent parce qu’il est de loin le plus utilisé parmi les fluides supercritiques, qu’il présente un point critique bien défini et qu’il combine sécurité, coût favorable et pouvoir solvant ajustable. Il sert à la synthèse chimique, au nettoyage de pièces mécaniques et à l’extraction de composés naturels comme la caféine.

📖 12. Principes fondamentaux et grands axes de recherche en chimie verte

🔑 Notions clés & Définitions

• TP de Chimie : Travail pratique portant sur la synthèse de l’aspirine.
• Conception de produits chimiques plus sécuritaires : Principe qui consiste à concevoir des produits chimiques de manière à remplir leur fonction primaire tout en minimisant leur toxicité.
• Réduction de la quantité de produits dérivés : Principe qui consiste à éliminer les produits dérivés ou à en limiter la quantité.
• Conception de substances non-persistantes : Principe qui consiste à concevoir des produits chimiques capables de se dissocier en produits de dégradation non nocifs afin d’éviter leur persistance dans l’environnement.

📝 Points essentiels

• Les 12 principes de la chimie verte structurent la démarche de réduction des impacts chimiques.
• L’amélioration du rendement énergétique vise à minimiser les répercussions des besoins énergétiques des procédés chimiques sur l’économie et l’environnement.
• Les méthodes de synthèse doivent être mises au point dans des conditions de température et de pression ambiantes.
• Réduction de la quantité de produits dérivés: ou éliminée.

💡 À retenir

Les 12 principes de la chimie verte structurent la démarche de réduction des impacts chimiques.

🧩 Compléments de couverture

1. La filtration sur Büchner permet de séparer un solide et un liquide.
2. Le banc de Köfler sert à mesurer la température de fusion d’un solide.
3. L’isomérie de constitution se décline en trois types : squelette, position et fonction.
4. Un polymère est une macromolécule constituée par l’assemblage de motifs élémentaires provenant de monomères.
5. En substitution, un atome ou un groupe d’atomes est remplacé par un autre.
6. En élimination, la perte d’atomes crée le plus souvent une double liaison.
7. La chimie verte vise à privilégier les matières premières renouvelables, à améliorer les rendements et à remplacer les solvants toxiques par des solvants propres.
8. Le procédé BHC de l’ibuprofène se fait en 3 étapes par catalyse et atteint une économie d’atomes de 76 %.
9. A SAVOIR DÉFINITION DU RENDEMENT Chimie conventionnelle : A + B-C + D A-B + C + D 50 g 300 g 200 g 150 g 400 g Rendement r = 93 % 2.
10. SYNTHÈSE DE L’IBUPROFENE PROCÉDÉ BOOTS : 6 ÉTAPES 20 000 t de déchets !
11. Pour former 13 000 tonnes, on produit 4 000 t de sous produits valorisés par leur utilisation dans les peintures.
12. CHAPITRE 9 Stratégie en synthèse organique La synthèse, ses étapes.
13. Est-ce possible de faire des progrès sans faire de dégâts ? C’est ce que nous allons voir avec un autre type de chimie, appelé, la « chimie verte ».
14. CHAPITRE 9 Stratégie en synthèse organique La synthèse, ses étapes. Les étapes « techniques » du protocole sont ( faire exercices page 274) : transformation, la réaction proprement dite.
15. Effet de serre ? NON car on consomme le CO2 produit par d’autres industries ! UN EXEMPLE DE SOLVANT VERT : CO2 SUPER CRITIQUE DE LOIN LE + UTILISÉ DANS LES FLUIDES SUPERCRITIQUES POINT CRITIQUE : TC = 31 °C PC = 74.
16. EXEMPLE : L’IBUPROFÈNE Analgésique, Anti-Inflammatoire Procédé Boots - Efficace et rentable - Polluant : nombreux déchets produits - Utilisée jusqu’en 1990 - Abandonnée pour le procédé BHC Action de la Chimie verte -.
17. LES RÉACTIFS STŒCHIOMÉTRIQUES. SYNTHÈSE DE L’IBUPROFENE PROCÉDÉ BOOTS : 6 ÉTAPES 20 000 t de déchets ! Economie d’atomes 39 % donc 0 déchets ! Pour former 13 000 tonnes, on produit 4 000 t de sous produits valorisés.
18. R = X 100 EN CHIMIE VERTE : % ATOMES UTILISÉS = X 100masse obtenue du produit recherché masse théoriquement possible du produit recherché σ 𝑎𝑡𝑜𝑚𝑒𝑠 dans produit visé σ 𝑎𝑡𝑜𝑚𝑒𝑠 engagés Produits Déchets150 550.

📅 Repères chronologiques

Date	Événement
1990	Abandon du procédé Boots pour l’ibuprofène
2016	Date explicite détectée dans le contenu
2030	Date explicite détectée dans le contenu
2050	Date explicite détectée dans le contenu

📊 Tableaux de Synthèse

Réactions organiques : comparaison

Type	Ce qui change	Effet typique
Substitution	Un atome ou un groupe d’atomes est remplacé par un autre	Remplacement
Addition	Un groupe d’atomes se lie à une molécule sans perte d’atomes	Ajout
Élimination	Des atomes sont perdus	Formation d’une insaturation, souvent une double liaison

Procédé de l’ibuprofène

Procédé	Étapes	Économie d’atomes / déchets
Boots	6 étapes	Efficace et rentable, mais polluant ; nombreux déchets ; utilisé jusqu’en 1990
BHC	3 étapes par catalyse	Améliore l’utilisation atomique ; 77 % ; sous-produit réutilisé dans les peintures

⚠️ Pièges & Confusions Fréquentes

1. Confondre isomérie de constitution et même structure : même formule brute ne veut pas dire même formule développée.
2. Confondre isomérie de squelette, de position et de fonction : elles ne portent pas sur le même changement.
3. Prendre l’addition pour une réaction avec perte d’atomes : l’addition se fait sans perte d’atomes.
4. Oublier que l’élimination est l’inverse d’une addition et forme souvent une double liaison.
5. Croire que la chimie verte vise seulement le rendement : elle vise aussi moins de sous-produits et des matières premières renouvelables quand c’est possible.
6. Confondre recyclage des métaux et des plastiques : les métaux sont recyclables à l’infini, les plastiques suivent des étapes de tri, découpe, granulés puis nouvel objet.
7. Associer le procédé Boots à la chimie verte : il est décrit comme polluant et abandonné au profit du procédé BHC.

✅ Checklist Examen

1. Définir le montage à reflux comme un dispositif de chauffage qui accélère une réaction.
2. Distinguer séparation et purification dans une synthèse organique.
3. Définir une molécule insaturée comme une molécule possédant au moins une liaison double.
4. Expliquer la formule topologique comme une représentation simplifiée d’une molécule organique.
5. Définir l’isomérie de constitution par une même formule brute et des formules développées différentes.
6. Reconnaître les trois types d’isomérie de constitution : squelette, position, fonction.
7. Définir un polymère comme une macromolécule issue de monomères.
8. Distinguer substitution, addition et élimination par l’effet sur les atomes et l’insaturation.
9. Savoir que les chimistes modifient les groupes fonctionnels et la chaîne carbonée.
10. Retenir que la chimie verte vise à limiter les sous-produits tout en gardant un rendement maximal.
11. Connaître les étapes du recyclage des plastiques : tri, découpe en paillettes, granulés, nouvel objet.
12. Comparer les procédés Boots et BHC pour l’ibuprofène : 6 étapes contre 3 étapes par catalyse.