Quinolones et relation structure-activité

📋 Plan du Cours

1. Origine et premières quinolones
2. Générations et spectres antibactériens
3. Fluorquinolones de deuxième génération
4. Troisième génération et dés-fluoroquinolones
5. Déterminants structuraux de l’activité
6. Mécanisme et tolérance clinique

📖 1. Origine et premières quinolones

★ À maîtriser

• En 1962, la première quinolone a été synthétisée directement à partir de la 7-chloroquinoléine.

• L’introduction d’un groupe pipérazinyle en C7 dans l’acide nalidixique a prolongé la demi-vie, amélioré l’absorption orale et permis une activité contre Pseudomonas aeruginosa.

Compléments

• En 1958, la 7-chloroquinoléine, sous-produit de la synthèse de la chloroquine, a révélé une activité antibactérienne.

💡 Astuce mémo

1958 : découverte antibactérienne → 1962 : première synthèse

📖 2. Générations et spectres antibactériens

🔑 Notions clés & Définitions

• Quinolones de première génération : Comme les acides nalidixique, oxolinique et pipémidique, sont presque désuètes, s’administrent surtout par voie orale dans les infections urinaires et sont généralement inactives contre Pseudomonas aeruginosa, avec des résistances fréquentes.

💡 Astuce mémo