Flashcards: Stéréoisomérie et Chiralité Organique — 24 cards

Stéréoisomères — définition ?

Molécules avec mêmes formules, mêmes liaisons, disposition différente dans l’espace.

Enantiomères — différence ?

Images miroir non superposables, molécule chirale, configuration R/S.

Molécule chirale — caractéristique ?

Non superposable à son image miroir, possède un ou plusieurs carbones asymétriques.

Carbone asymétrique — rôle ?

Crée la chiralité, lié à 4 substituants différents.

Diastéréoisomères — différence ?

Ne sont pas images miroir, diffèrent sur au moins un centre asymétrique.

Molécule chirale — condition ?

Présence d’au moins un carbone asymétrique et absence de plan de symétrie.

Projections Newman — utilité ?

Visualiser la conformation spatiale autour d’une liaison C–C.

Configuration R/S — méthode ?

Classement CIP, selon le sens de priorité des substituants.

Notation Z/E — application ?

Différencier isomères géométriques autour d’une double liaison.

Effet électronégativité — rôle ?

Crée charges partielles δ+ et δ−, polarise la molécule.

Effet inductif — définition ?

Transmission électronique par liaisons σ, groupe attire ou donne des électrons.

Carbocation — nature ?

Cation de carbone, species électrophile, très réactive.

Mésomérie — phénomène ?

Délocalisation électronique π ou n, stabilise la molécule.

Stéréoisomères — différence clé ?

Même formule brute, disposition différente dans l’espace.

Enantiomères — propriété ?

Activité optique opposée, même propriétés physiques sauf optique.

Diastéréoisomères — exemple ?

(R,R)-butane-2,3-diol vs (R,S)-butane-2,3-diol.

Chiralité — dépend de ?

Présence d’un carbone asymétrique et absence de plan de symétrie.

Projections Newman — conformation stable ?

Anti, minimise interactions stériques.

Configuration R/S — base ?

Priorités CIP, disposition dans la projection de Fischer.

Z/E — signification ?

Z : mêmes côtés, E : côtés opposés des groupes prioritaires.

Effet électronégativité — influence ?

Détermine polarisation, sites δ+ ou δ−.

Effet inductif — impact ?

Modifie densité électronique, influence acidité et stabilité.

Carbocation — stabilité ?

Tertiaire > secondaire > primaire, selon substituants et hyperconjugaison.

Mésomérie — règle ?

Déplacement d’électrons π ou n, sans rupture de liaison σ.