Stéréoisomérie et Chiralité Organique

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Plan du Cours

  1. Stéréoisomérie
  2. Carbone asymétrique
  3. Enantiomères
  4. Diastéréoisomères
  5. Molécule chirale
  6. Projections Newman
  7. Configuration R/S
  8. Notation Z/E
  9. Effet électronégativité
  10. Effet inductif
  11. Carbocation
  12. Mésomérie

1. Stéréoisomérie

Notions clés & Définitions

  • Stéréoisomères : molécules ayant la même formule brute et les mêmes liaisons, mais une disposition différente dans l’espace (sans changement de connectivité).
  • Enantiomères : stéréoisomères qui sont des images miroir non superposables, nécessitant la présence d’au moins un carbone asymétrique et une molécule chirale.
  • Molécule chirale : molécule non superposable à son image miroir, généralement possédant un ou plusieurs carbones asymétriques.
  • Carbone asymétrique : carbone lié à 4 substituants différents, permettant la chiralité.
  • Diastéréoisomères : stéréoisomères qui ne sont pas images miroir, différant par la configuration sur au moins un centre asymétrique sans être des images miroir.
  • Méthode de reconnaissance dans cycles : vérifier que les deux chemins du cycle sont différents pour identifier un carbone asymétrique.

Points essentiels

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Quiz preview

1. Qu'est-ce que la stéréoisomérie ?

2. Quelle est la condition permettant de reconnaître qu’un carbone dans un cycle est asymétrique ?

3. Quel est le rôle principal des énantiomères en chimie organique ?

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Flashcards preview

Stéréoisomères — définition ?

Molécules avec mêmes formules, mêmes liaisons, disposition différente dans l’espace.

Enantiomères — différence ?

Images miroir non superposables, molécule chirale, configuration R/S.

Molécule chirale — caractéristique ?

Non superposable à son image miroir, possède un ou plusieurs carbones asymétriques.

Carbone asymétrique — rôle ?

Crée la chiralité, lié à 4 substituants différents.

Diastéréoisomères — différence ?

Ne sont pas images miroir, diffèrent sur au moins un centre asymétrique.

Molécule chirale — condition ?

Présence d’au moins un carbone asymétrique et absence de plan de symétrie.

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Frequently asked questions

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