Techniques et stratégies en chimie organique

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Plan du Cours

  1. Stratégies d’addition pour réduire l’insaturation
  2. Stratégies d’élimination via bases fortes
  3. Élimination lors d’un changement de position
  4. Allongement de chaîne par sel d’alcyne ou Grignard
  5. Oxydations pour transformer alcyne en alcane ou alcène
  6. Choix du réactif selon sites nucléophiles et électrophiles
  7. Formation d’éther par substitution nucléophile SN
  8. Ordre des réactions acidobasiques et repérage acides bases
  9. Techniques d’isolation : distillation et filtration
  10. Extraction, rotavap et séchage sur sel anhydre

1. Stratégies d’addition pour réduire l’insaturation

Notions clés & Définitions

  • Addition : Réaction qui ajoute des atomes ou groupes sur une double ou triple liaison pour diminuer l’insaturation.
  • Markovnikov : Règle de régiosélectivité qui prédit où se fixe le substituant lors d’une addition sur une double liaison selon la stabilité du carbocation.
  • Anti-Markovnikov : Régiosélectivité qui prédit une fixation inversée du substituant par rapport à Markovnikov lors de certaines additions.
  • Hydrogénation H2 : Addition d’hydrogène H2H_2 sur une insaturation pour la réduire en diminuant le nombre de liaisons multiples.
  • Addition HX et X2 : Addition d’un halogénure HXHX ou d’un halogène X2X_2 sur une liaison multiple, avec formation de nouveaux liaisons C–X.

Points essentiels

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1. Quelle stratégie faut-il privilégier lorsque la longueur de chaîne ne change pas mais que l’insaturation diminue ?

2. Quel est le principe fondamental d'une réaction d'addition pour réduire l'insaturation dans une molécule organique?

3. Quel ensemble de réactifs illustre une addition pouvant réduire l’insaturation ?

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Flashcards preview

Addition — réduit insaturation ?

Ajoute des atomes pour saturer

Addition cible réduction insaturation

Ajoute atomes pour saturer la double/triple liaison.

Élimination — via bases fortes ?

Enlève H et groupe partant pour augmenter insaturation

Régiosélectivité Markovnikov

Atome se fixe selon stabilité du carbocation.

Régiosélectivité Anti-Markovnikov

Fixation inversée du substituant.

Hydrogénation H2

Réduction insaturation par ajout d’hydrogène.

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Frequently asked questions

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