Qu'est-ce qu'une addition en chimie organique ?
Une addition ajoute un atome ou groupe d'atomes à une molécule.
Quel est le schéma général d'une réaction d'addition ?
A + B → C.
Qu'impose une réaction d'élimination sur une molécule ?
Elle retire un atome ou groupe d'atomes d'une molécule.
Quel est le schéma général d'une réaction d'élimination ?
A → B + C.
Qu'est-ce qu'une substitution en chimie organique ?
Une substitution remplace un atome ou groupe d'atomes par un autre groupe.
Quel est le schéma général d'une réaction de substitution ?
A–B + C → A–C + B.
Qu'est-ce qu'un nucléophile en chimie organique ?
Un nucléophile est une espèce capable de donner un doublet d'électrons pour former une liaison.
Qu'est-ce qu'un électrophile en chimie organique ?
Un électrophile est une espèce déficiente en électrons qui accepte un doublet pour former une liaison.
Qu'est-ce qu'un nucléofuge en chimie organique ?
Un nucléofuge est un groupement qui se détache en récupérant un doublet d'électrons.
Quelle différence caractérise la nucléophilie et la basicité ?
La nucléophilie est cinétique, la basicité est thermodynamique.
Par quelle constante la nucléophilie est-elle caractérisée ?
Par des constantes de vitesse.
Par quelle constante la basicité est-elle caractérisée ?
Par la constante d'équilibre acido-basique Ka.
Quels ions sont généralement d'excellents nucléophiles ?
Les ions halogénure, l'azote des amines et les carbanions.
Quel est le pouvoir nucléophile de l'oxygène des alcools avant déprotonation ?
Il est un piètre nucléophile.
Qu'indiquent les flèches courbes dans un mécanisme ionique ?
Le déplacement d'un doublet électronique vers un site électrophile, proton acide ou nucléofuge.
Que doit-on faire lorsqu'une liaison se crée sur un carbone avec déjà quatre voisins ?
Rompre une autre liaison pour respecter la règle de l’octet.
Vers où se dirige le doublet du nucléophile lors d'une attaque sur un carbonyle ?
Vers le carbone électrophile.
Que fait le doublet π de la liaison carbonyle lors d'une attaque nucléophile ?
Il se rabat sur l’oxygène.
Quelle est la loi de vitesse d'une substitution SN2 ?
v = k₂ [C₄H₉Cl][OH⁻].
Comment se déroule le mécanisme d'une substitution SN2 ?
C'est un mécanisme concerté avec un unique acte élémentaire.
Par où le nucléophile attaque-t-il dans une réaction SN2 ?
Par l'arrière, à l'opposé du groupe partant.
Quelle conséquence stéréochimique a l'attaque arrière en SN2 ?
Elle provoque une inversion de configuration appelée inversion de Walden.
Qu'est-ce qu'une réaction stéréospécifique ?
Une réaction où la stéréochimie du réactif influence celle des produits.
Quels sont les deux actes élémentaires de la SN1 ?
Le départ du nucléofuge et la formation du carbocation.
Quel acte élémentaire est cinétiquement déterminant en SN1 ?
Le départ du nucléofuge et la formation du carbocation.
Quelle géométrie a le carbocation intermédiaire en SN1 ?
Trigonal plan.
Quel type VSEPR correspond au carbocation en SN1 ?
AX3.
La SN1 est-elle stéréosélective ?
Non, elle n’est pas stéréosélective.
La SN1 est-elle stéréospécifique ?
Non, elle n’est pas stéréospécifique.
La SN2 est-elle stéréosélective ?
Oui, elle est stéréosélective.
La SN2 est-elle stéréospécifique ?
Oui, elle est stéréospécifique.
Quel est l'ordre de stabilité des carbocations ?
CH3+ < carbocation primaire < carbocation secondaire < carbocation tertiaire.
Que se passe-t-il si un carbocation est trop instable ?
La réaction suit nécessairement un mécanisme SN2.
Quelles sont les énergies relatives de formation de CH3CH2+, (CH3)2CH+ et (CH3)3C+ ?
Elles sont respectivement 0, −92 et −167 kJ·mol−1.
Quel effet a un nucléophile fort sur le mécanisme de substitution ?
Il favorise la SN2.
Comment un solvant protique influence-t-il la nucléophilie ?
Il diminue la nucléophilie en stabilisant le nucléophile par liaisons hydrogène.
Quels sont les rapports de constante de vitesse k/k(MeOH) pour Cl−, Br−, I−, NH3, H2O et ROH ?
Supérieurs à 10^5 pour Cl−, 10^4 pour Br− et OH−, 10^3 pour I− et NH3, et 1 pour H2O et ROH.
Quand la substitution nucléophile est-elle accélérée ?
Lorsque la liaison au nucléofuge est facile à cliver et polarisable.
Quelles sont les énergies R–X pour X− = Cl−, Br− et I− ?
1318, 1214 et 1067 kJ·mol−1 respectivement.
Quelle est la loi de vitesse d’une élimination E2 ?
v = k₂ [C₄H₉Cl][base]
Comment se déroule le mécanisme d’une élimination E2 ?
C’est un mécanisme concerté en un seul acte élémentaire.
Que fait la base pendant une élimination E2 ?
Elle arrache un hydrogène β.
Que fait le nucléofuge pendant une élimination E2 ?
Il part simultanément à l’arrachage de l’hydrogène β.
Quelle est la géométrie relative de la base et du groupe partant en E2 ?
Ils sont antipériplanaires ou en position anti.
Quelle est la loi de vitesse d’une élimination E1 ?
v = k₁ [C₄H₉Cl]
Qu'est-ce qu'une réaction régiosélective ?
Une réaction formant plusieurs régioisomères dont un majoritaire.
Que prévoit la règle de Zaïtsev lors d'une élimination ?
La formation majoritaire de l’alcène le plus stable.
Quels facteurs augmentent la stabilité des alcènes ?
La conjugaison, le nombre de substituants et la configuration E.
Quelle configuration d'alcène est plus stable, E ou Z ?
La configuration E est plus stable que la Z.
Que prévoit la règle de Hofmann avec un groupe partant encombré ?
La formation majoritaire de l’alcène le moins substitué.
Qu'impose une base forte dans la compétition substitution-élimination ?
Elle favorise le mécanisme E2.
Quel mécanisme est favorisé par un carbone α encombré ou un solvant protique ?
Le mécanisme E1 est favorisé.
Quel mécanisme suit la plupart des éliminations des halogénoalcanes ?
Elles suivent un mécanisme E2.
Quel mécanisme suit plutôt la déshydratation des alcools ?
Elle suit plutôt un mécanisme E1.
Quelles caractéristiques favorisent une substitution nucléophile ?
Un nucléophile très nucléophile, peu encombré et faiblement basique favorise la substitution.
Quel effet a un carbone α peu encombré et un carbone β très encombré sur la substitution ?
Ils favorisent la substitution nucléophile.
Quelles bases favorisent une β-élimination ?
Les bases fortes et très encombrées favorisent la β-élimination.
Quel effet a la température sur la compétition substitution-élimination ?
Une température élevée favorise les β-éliminations, une basse favorise les substitutions nucléophiles.
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1. Quelle transformation correspond au schéma général A + B → C ?
2. Quelle transformation retire un atome ou un groupe d’atomes d’une molécule et forme plusieurs produits ?
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