Flashcard: Principes et défis de la synthèse peptidique — 20 carte

Liaison peptidique — définition ?

Lien entre acides aminés formant les protéines.

Propriétés des acides aminés — classification ?

Aliphatiques, aromatiques, polaires, basiques, acides.

Synthèse peptidique — défi principal ?

Former la liaison amide sans racémisation.

Protection des groupes — but ?

Éviter réactions indésirables lors de la synthèse.

Méthodes de couplage — réactifs courants ?

HATU, EDC, DIC.

Ligation peptidique — technique clé ?

Native chemical ligation (NCL).

Synthèse sur support — avantage ?

Facilite purification et automatisation.

Problème fréquent — aggregation ?

Formation d'agrégats lors de la synthèse.

Stratégies Boc et Fmoc — différence ?

Boc acide, Fmoc base pour déprotection.

Réactions secondaires — exemple ?

Racemisation, cyclisation, dégradation.

Racemisation — cause ?

Conditions basiques ou chaudes excessives.

Liaison peptidique — caractéristique ?

Partielle double, planéité, trans privilégié.

Acides aminés — pKa typique ?

Carboxyle ≈2, amine ≈9-10.

Synthèse peptidique — approche ?

Linéaire ou convergente.

Protection amine — groupe courant ?

Fmoc ou Boc.

Protection carboxyle — méthode ?

Halogénures d’acyle ou esters.

Couplage — réactifs modernes ?

HATU, EDC, additives HOXt.

Ligation peptidique — méthode ?

NCL ou ligations orthogonales.

Synthèse sur support — support ?

Polystyrène, PEG-polystyrène.

Problème en synthèse — racémisation ?

Perte de stéréochirality, impact bioactivité.