Flashcard: Protection et rétrosynthèse organique — 20 carte

Qu'est-ce que la protection chimique en chimie organique ?

C'est la protection d'une fonction réactive pour l'empêcher de réagir.

Comment protège-t-on une fonction carbonyle d'aldéhyde ou de cétone ?

On la transforme en acétal cyclique à partir d'un diol.

Quel type de catalyse est utilisé pour former un acétal à partir d'un carbonyle et d'un diol ?

Une catalyse acide est utilisée.

Quel est le rôle de l'acide paratoluènesulfonique (APTS) en formation d'acétal ?

C'est un catalyseur acide soluble en milieu organique.

Que permet l'appareil de Dean-Stark lors de la formation d'un acétal ?

Il permet de distiller en continu l'eau produite.

Comment s'effectue la déprotection d'un acétal ?

Par hydrolyse en milieu acide.

Qu'est-ce qu'une protection d'alcool orthogonale ?

C'est une protection pouvant être retirée sans affecter une autre protection.

Comment le bromure de benzyle protège-t-il un alcool ?

Sous forme d'éther.

Comment déprotège-t-on un éther formé par bromure de benzyle ?

Par hydrogénolyse de Williamson avec H2 et catalyseur de palladium.

Quel type de protection un chlorure de silane forme-t-il sur un alcool ?

Un éther silylé.

Comment déprotège-t-on un éther silylé ?

Par un acide fort comme HCl.

Comment protège-t-on un acide carboxylique ?

Sous forme d’ester.

Comment déprotège-t-on un ester formé à partir d’un acide carboxylique ?

Par saponification avec de la soude.

Comment le 3,4-dihydropyrane protège-t-il un alcool ?

Sous forme de cétal.

Qu'est-ce que l'identification dans une synthèse multi-étapes ?

Repérer les fonctions protégées et les transformations réalisées.

Qu'est-ce que la rétrosynthèse en chimie organique ?

Une analyse de la molécule cible par déconnexions pour simplifier et obtenir des synthons.

Quelle est la définition d'une molécule cible ?

La molécule que l'on cherche à synthétiser.

Que sont les synthons en rétrosynthèse ?

Des intermédiaires-clés obtenus par déconnexions du squelette de la molécule cible.

Autour de quels éléments sont réalisées les déconnexions rétrosynthétiques ?

Autour des groupements fonctionnels.

Comment sont agencés les synthons lors de la synthèse ?

Par transformations de groupements fonctionnels et création de nouveaux liens.