Flashcards: Mécanismes E1 et E2 en synthèse organique — 20 cards

All cards

1Question

Mécanismes E1 et E2

Answer

E1 : étape unimoléculaire, E2 : bimoléculaire, concertée.

2Question

Stéréochimie E2

Answer

Conformation anticoplanaire essentielle pour élimination.

3Question

Facteurs E2

Answer

Base forte, groupe partant I>Br>Cl, conformation anticoplanaire.

4Question

Cinétique E2

Answer

Ordre 2, dépend du substrat et de la base.

5Question

Mécanisme E1

Answer

Formation carbocation, étape lente, deux stéréoisomères possibles.

6Question

Stabilité carbocation

Answer

Augmente avec substitution, effet inductif et mésomère.

7Question

Réactivité alcools

Answer

Augmente en milieu acide, dépend de la classe.

8Question

Propriétés acido-basiques

Answer

Alcools faiblement acides, protonation facilite substitution.

9Question

Halogénation alcools

Answer

Conversion en halogénures via groupes partants, SN1 ou SN2.

10Question

Déshydratation alcools

Answer

Perd H2O en milieu acide, forme alcènes selon Zaïtzev.

11Question

E1 vs E2 — différence ?

Answer

E1 : étape carbocation, E2 : réaction concertée.

12Question

Stéréochimie E2 — rôle ?

Answer

Conformation anticoplanaire, conserve configuration.

13Question

Facteurs E2 — influence ?

Answer

Base forte, groupe partant, conformation.

14Question

Cinétique E2 — dépendance ?

Answer

Order 2, dépend du substrat et base.

15Question

Mécanisme E1 — étape clé ?

Answer

Formation carbocation intermédiaire.

16Question

Stabilité carbocation — influence ?

Answer

Vitesse SN1/E1, plus substitué = plus stable.

17Question

Réactivité alcools — rôle du pKa

Answer

pKa ~16-18, influence protonation.

18Question

Propriétés acido-basiques — effet ?

Answer

Protonation augmente réactivité, déprotonation forme nucléophile.

19Question

Halogénation alcools — étape clé ?

Answer

Transformation en groupe partant, souvent tosylate.

20Question

Déshydratation — mécanisme ?

Answer

E1 ou E2, selon structure et conditions.

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1. Qu'est-ce qu'un mécanisme E1 ou E2 en chimie organique ?

2. À quel auteur ou référence est attribuée la règle régiosélective selon laquelle l’alcène majoritaire formé lors d’une élimination E2 est celui le plus substitué ?

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