Quiz: Protection et rétrosynthèse organique — 12 Fragen

1. Quel est l’objectif d’une protection chimique dans une molécule comportant plusieurs fonctions chimiques ?

A. Séparer physiquement les fonctions chimiques de la molécule

B. Augmenter définitivement la réactivité de toutes les fonctions présentes

C. Empêcher temporairement une fonction réactive de participer à une réaction

D. Transformer simultanément toutes les fonctions en groupes partants

Answer: (C)

Erklärung

La protection chimique consiste à rendre temporairement une fonction réactive inapte à réagir, afin de pouvoir effectuer une transformation sur une autre fonction de la molécule.

2. Comment protège-t-on généralement la fonction carbonyle d’un aldéhyde ou d’une cétone ?

A. En la transformant en acétal à l’aide d’un diol

B. En la transformant en éther silylé à l’aide d’un chlorure de silane

C. En la transformant en amide à l’aide d’une amine

D. En la transformant en ester à l’aide d’un acide carboxylique

Answer: (A)

Erklärung

Un aldéhyde ou une cétone peut être protégé sous forme d’acétal, généralement cyclique, par réaction avec un diol tel que l’éthylèneglycol.

3. Quelle condition permet la formation d’un acétal à partir d’un carbonyle et d’un diol ?

A. Une hydrogénation catalytique

B. Une catalyse acide

C. Une catalyse basique

D. Une saponification aqueuse

Answer: (B)

Erklärung

La formation de l’acétal est catalysée par un acide. La déprotection de l’acétal utilise également un milieu acide, mais selon un processus d’hydrolyse.

4. Comment déprotège-t-on une fonction carbonyle protégée sous forme d’acétal ?

A. Par traitement avec un chlorure de silane

B. Par hydrogénolyse avec du dihydrogène

C. Par hydrolyse en milieu acide

D. Par saponification avec de la soude

Answer: (C)

Erklärung

L’acétal est déprotégé par hydrolyse en milieu acide, ce qui régénère la fonction carbonyle et le diol.

5. Que signifie l’expression « protections orthogonales » pour des alcools ?

A. Chaque protection peut être retirée sans enlever l’autre

B. Les deux alcools sont transformés en acétals cycliques identiques

C. Les deux protections sont retirées simultanément par le même réactif

D. Une seule protection peut être introduite sur la molécule

Answer: (A)

Erklärung

Deux protections d’alcools sont orthogonales lorsque l’une peut être supprimée sélectivement sans risquer de retirer l’autre.

6. Quelle association décrit correctement la protection d’un alcool par le bromure de benzyle ?

A. Formation d’un ester, puis déprotection par saponification avec de la soude

B. Formation d’un éther silylé, puis déprotection par HCl

C. Formation d’un cétal, puis déprotection par hydrolyse avec de l’acide acétique

D. Formation d’un éther, puis déprotection par H₂ avec un catalyseur solide de palladium

Answer: (D)

Erklärung

Le bromure de benzyle protège l’alcool sous forme d’éther benzylique. Cet éther est retiré par hydrogénolyse avec H₂ en présence d’un catalyseur solide de palladium.

7. Un alcool est protégé par un chlorure de silane. Quelle méthode est appropriée pour retirer cette protection ?

A. Une saponification avec de la soude

B. Une hydrogénolyse avec H₂ sur palladium

C. Une hydrolyse avec de l’acide acétique

D. Un traitement par un acide fort tel que HCl

Answer: (D)

Erklärung

Le chlorure de silane transforme l’alcool en éther silylé, dont la déprotection s’effectue avec un acide fort tel que HCl. La saponification concerne notamment les esters.

8. Lors de l’analyse d’une synthèse multi-étapes, que faut-il principalement identifier ?

A. Les propriétés physiques des solvants utilisés à chaque étape

B. Les seules déconnexions possibles à partir de la molécule cible

C. Les fonctions protégées et les transformations réalisées à chaque étape

D. La masse molaire de tous les intermédiaires sans examiner leurs transformations

Answer: (C)

Erklärung

L’identification d’une synthèse multi-étapes consiste à repérer les fonctions protégées ainsi que les transformations successives. Elle se distingue de la rétrosynthèse, qui part de la cible pour imaginer des déconnexions.

9. Quelle démarche distingue l’identification d’une synthèse multi-étapes de son analyse rétrosynthétique ?

A. Déterminer uniquement le rendement global de la séquence réactionnelle

B. Repérer les fonctions protégées et suivre les transformations réalisées à chaque étape

C. Choisir le solvant approprié pour chaque transformation sans examiner la structure

D. Imaginer des déconnexions successives en partant de la molécule cible

Answer: (B)

Erklärung

L’identification d’une synthèse multi-étapes consiste à repérer les fonctions protégées et les transformations effectivement réalisées au fil des étapes. L’analyse rétrosynthétique suit une démarche inverse en partant de la molécule cible pour proposer des déconnexions.

10. Quel est le principe fondamental de la rétrosynthèse ?

A. Assembler directement des réactifs afin de former la molécule cible

B. Analyser la molécule cible en imaginant des déconnexions pour obtenir des synthons

C. Transformer les synthons en produits sans modifier leurs groupements fonctionnels

D. Identifier les conditions expérimentales avant de choisir la structure cible

Answer: (B)

Erklärung

La rétrosynthèse part de la molécule cible et imagine des déconnexions de son squelette afin de la simplifier et d’obtenir des synthons. Elle se distingue ainsi de la synthèse, qui assemble les intermédiaires pour former la cible.

11. Dans une démarche de rétrosynthèse, que désigne la molécule cible ?

A. La molécule que l’on cherche à synthétiser

B. Le réactif utilisé pour créer un nouveau lien

C. Un groupement fonctionnel choisi pour réaliser une réaction

D. Un intermédiaire-clé obtenu après une déconnexion

Answer: (A)

Erklärung

La molécule cible est le produit recherché, c’est-à-dire la molécule que l’on souhaite synthétiser. Les synthons, eux, sont des intermédiaires-clés imaginés lors de l’analyse.

12. Quel rôle jouent les synthons dans une analyse rétrosynthétique ?

A. Ils représentent conceptuellement les intermédiaires issus des déconnexions de la cible

B. Ils indiquent exclusivement les conditions de température de la réaction

C. Ils remplacent la molécule cible avant toute analyse de sa structure

D. Ils constituent les produits finaux isolés après la synthèse complète

Answer: (A)

Erklärung

Les synthons sont les intermédiaires-clés obtenus conceptuellement en déconnectant le squelette de la molécule cible. Ils servent ensuite à concevoir les étapes permettant de reconstruire cette cible.