Quiz: Additions électrophiles des alcènes — 11 domande

1. Quels sont les deux types de liaisons qui composent une liaison éthylénique C=C ?

A. Deux liaisons σ

B. Deux liaisons π

C. Une liaison ionique et une liaison σ

D. Une liaison σ et une liaison π

Answer: (D)

Spiegazione

Une double liaison C=C comprend une liaison σ et une liaison π. La liaison π est la plus riche en électrons et la plus facile à rompre.

2. Lors d’une réaction électrophile sur un alcène, quelle partie de la double liaison attaque l’électrophile ?

A. Le noyau des atomes de carbone

B. La liaison σ entre les carbones

C. Le doublet de la liaison π

D. Un ion halogénure déjà formé

Answer: (C)

Spiegazione

La liaison π, riche en électrons, peut fournir son doublet à un électrophile. La liaison σ n’est pas la partie qui effectue cette attaque.

3. Quel est le produit général de l’addition d’un acide halogéné HX à un alcène ?

A. Un alcane non substitué

B. Un alcool

C. Un dérivé halogéné

D. Un carbocation isolé

Answer: (C)

Spiegazione

L’addition de HX à une liaison C=C conduit à un dérivé halogéné. Elle se distingue ainsi de l’hydrogénation, qui transforme l’alcène en alcane.

4. Quelle est la première étape du mécanisme d’addition d’un acide halogéné à un alcène ?

A. La formation directe d’une liaison carbone-halogène

B. La protonation de la double liaison

C. L’attaque du carbocation par l’ion halogénure

D. La migration d’un groupe alkyle

Answer: (B)

Spiegazione

La première étape est la protonation de la double liaison. Elle produit un carbocation ainsi qu’un ion halogénure.

5. Dans la deuxième étape de l’addition d’un acide halogéné, quel rôle joue l’ion halogénure ?

A. Il migre pour former un carbocation plus stable

B. Il arrache un hydrure au carbocation

C. Il attaque le carbocation comme nucléophile

D. Il protonne la double liaison comme électrophile

Answer: (C)

Spiegazione

L’ion halogénure est le nucléophile et attaque le carbocation, qui joue le rôle d’électrophile. Cette attaque forme la liaison carbone-halogène du dérivé halogéné.

6. Pourquoi un carbocation peut-il subir un réarrangement ?

A. Pour empêcher toute migration de groupe

B. Pour éliminer systématiquement l’ion halogénure

C. Pour convertir une liaison σ en liaison π

D. Pour former un carbocation plus stable

Answer: (D)

Spiegazione

Un carbocation peut se réarranger par migration d’un hydrure ou d’un groupe alkyle afin d’obtenir un carbocation plus stable. Le réarrangement ne consiste pas nécessairement à éliminer un ion.

7. Quel ordre décrit l’aptitude relative à la migration des groupes lors d’un réarrangement de carbocation ?

A. Hydrure > méthyle > phényle

B. Hydrure > phényle > méthyle

C. Méthyle > phényle > hydrure

D. Phényle > hydrure > méthyle

Answer: (B)

Spiegazione

L’ordre indiqué est hydrure supérieur à phényle, lui-même supérieur à méthyle. Ainsi, l’hydrure migre plus facilement que le phényle, tandis que le méthyle a l’aptitude la plus faible de cet ordre.

8. Que prévoit principalement la règle de Markovnikov lors de l’addition sur une double liaison ?

A. L’orientation qui forme le carbocation intermédiaire le plus stable

B. L’orientation qui favorise le carbocation le moins substitué

C. L’orientation qui produit le composé le plus symétrique

D. L’orientation qui impose une addition syn dans tous les cas

Answer: (A)

Spiegazione

La règle de Markovnikov concerne la régiosélectivité et prévoit préférentiellement la formation du carbocation intermédiaire le plus stable. Elle ne décrit pas l’orientation spatiale, qui relève de la stéréosélectivité.

9. Lors d’une addition électrophile sur un alcène, de quoi dépend principalement la régiosélectivité ?

A. De la masse molaire totale des réactifs

B. De la stabilité relative des carbocations intermédiaires

C. De la couleur du mélange réactionnel

D. De la solubilité du produit final

Answer: (B)

Spiegazione

La régiosélectivité dépend de la stabilité relative des carbocations intermédiaires susceptibles de se former. L’intermédiaire le plus stable conduit généralement à l’orientation privilégiée.

10. Quel est le résultat général de l’addition de dihydrogène sur un alcène ?

A. La formation d’un alcène plus insaturé par élimination

B. La formation d’un carbocation par ionisation de la liaison C–C

C. La formation d’un alcane par réduction stéréosélective

D. La formation d’un carbonyle par coupure oxydante

Answer: (C)

Spiegazione

L’hydrogénation ajoute H₂ sur la double liaison et transforme l’alcène en alcane ; il s’agit d’une réduction stéréosélective. La coupure oxydante correspond à une transformation différente.

11. Que peut provoquer l’oxydation d’un alcène dans des conditions appropriées ?

A. Une conversion directe de la double liaison en liaison triple

B. Une addition de dihydrogène conservant la double liaison

C. Une coupure oxydante de la double liaison avec formation de carbonyles

D. Une réduction de l’alcène en alcane sans rupture de liaison

Answer: (C)

Spiegazione

L’oxydation d’un alcène peut rompre la double liaison C=C et produire des fonctions carbonylées. Cette coupure distingue l’oxydation d’une simple addition, qui conserve la liaison entre les deux carbones.