Additions électrophiles des alcènes

Trecho da ficha de revisão

Plan du Cours

  1. Structure et réactivité de la liaison C=C
  2. Addition d’un acide halogéné
  3. Réarrangements des carbocations
  4. Régiosélectivité et règle de Markovnikov
  5. Autres additions et oxydations

1. Structure et réactivité de la liaison C=C

Notions clés & Définitions

  • Liaison éthylénique : C=C comporte une liaison σ et une liaison π, cette dernière étant plus facile à rompre et riche en électrons.

★ À maîtriser

  • La liaison π de la double liaison C=C peut attaquer un électrophile grâce à sa richesse électronique.

Compléments

  • Lors d’une addition électrophile, l’attaque de l’électrophile sur la liaison π forme une nouvelle liaison σ et laisse un site carboné déficient en électrons.

  • Un substituant à effet inductif donneur stabilise un carbocation voisin.

2. Addition d’un acide halogéné

★ À maîtriser

📐 Formule — L’addition d’un acide halogéné à un alcène conduit à un dérivé halogéné selon C=C+HXdeˊriveˊ halogeˊneˊC=C + HX \longrightarrow \text{dérivé halogéné}.

  • La première étape du mécanisme est la protonation de la double liaison, qui forme un carbocation et un ion halogénure.

  • Lors de la deuxième étape, l’ion halogénure attaque le carbocation pour former le dérivé halogéné.

Compléments

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Prévia do quiz

1. Quels sont les deux types de liaisons qui composent une liaison éthylénique C=C ?

2. Lors d’une réaction électrophile sur un alcène, quelle partie de la double liaison attaque l’électrophile ?

3. Quel est le produit général de l’addition d’un acide halogéné HX à un alcène ?

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Prévia dos flashcards

Quelles liaisons composent la liaison éthylénique C=C ?

Une liaison σ et une liaison π.

Quelle liaison de C=C est plus facile à rompre ?

La liaison π est plus facile à rompre.

Quelle liaison de C=C est riche en électrons ?

La liaison π est riche en électrons.

Pourquoi la liaison π de C=C peut-elle attaquer un électrophile ?

Parce qu'elle est riche en électrons.

Que forme l'attaque électrophile sur la liaison π lors d'une addition ?

Une nouvelle liaison σ.

Que laisse un site carboné après l'attaque électrophile sur la liaison π ?

Un site déficient en électrons.

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Perguntas frequentes

O que a ficha de revisão sobre Additions électrophiles des alcènes cobre?

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