Réactivité et stéréochimie des halogénoalcanes

📋 Plan du Cours

1. Nomenclature halogénoalcanes
2. Propriétés physiques
3. Polarisation liaison C-X
4. Liaisons orbitales sp3-p
5. Inversion polarité halogénoalcanes
6. Préparations halogénoalcanes
7. Réactivité des halogénoalcanes
8. Réactions SN1 et SN2
9. Réactions d’élimination E2
10. Influence stéréochimie E2

📖 1. Nomenclature halogénoalcanes

🔑 Notions clés & Définitions

• Halogénoalcanes : dérivés de l’alcane où un ou plusieurs atomes d’halogène (F, Cl, Br, I) remplacent un ou plusieurs hydrogènes. L’halogène est considéré comme un substituant.
• Notations :
  • Exemple : CH₃I (iodométhane), 2-Chloropentane, 1,1,1-Trifluoro-butane.
  • Résidu benzyle : Bn = Ph-CH₂.
• Propriétés physiques :
  • Insolubles dans l’eau, solubles dans solvants organiques.
  • Points d’ébullition plus élevés que les alcanes, augmentant avec la taille de l’halogène (F < Cl < Br < I).
  • La longueur de la liaison C-X augmente avec la taille de l’halogène, la force de la liaison diminue.
• Inversion de polarisation : possibilité par insertion d’un métal (organométalliques) sur le carbone portant l’halogène, rendant le carbone pauvre en électron.

📝 Points essentiels