Une liaison σ et une liaison π
Explicación
Une double liaison C=C comprend une liaison σ et une liaison π. La liaison π est la plus riche en électrons et la plus facile à rompre.
Le doublet de la liaison π
Explicación
La liaison π, riche en électrons, peut fournir son doublet à un électrophile. La liaison σ n’est pas la partie qui effectue cette attaque.
Un dérivé halogéné
Explicación
L’addition de HX à une liaison C=C conduit à un dérivé halogéné. Elle se distingue ainsi de l’hydrogénation, qui transforme l’alcène en alcane.
La protonation de la double liaison
Explicación
La première étape est la protonation de la double liaison. Elle produit un carbocation ainsi qu’un ion halogénure.
Il attaque le carbocation comme nucléophile
Explicación
L’ion halogénure est le nucléophile et attaque le carbocation, qui joue le rôle d’électrophile. Cette attaque forme la liaison carbone-halogène du dérivé halogéné.
Pour former un carbocation plus stable
Explicación
Un carbocation peut se réarranger par migration d’un hydrure ou d’un groupe alkyle afin d’obtenir un carbocation plus stable. Le réarrangement ne consiste pas nécessairement à éliminer un ion.
Hydrure > phényle > méthyle
Explicación
L’ordre indiqué est hydrure supérieur à phényle, lui-même supérieur à méthyle. Ainsi, l’hydrure migre plus facilement que le phényle, tandis que le méthyle a l’aptitude la plus faible de cet ordre.
L’orientation qui forme le carbocation intermédiaire le plus stable
Explicación
La règle de Markovnikov concerne la régiosélectivité et prévoit préférentiellement la formation du carbocation intermédiaire le plus stable. Elle ne décrit pas l’orientation spatiale, qui relève de la stéréosélectivité.
De la stabilité relative des carbocations intermédiaires
Explicación
La régiosélectivité dépend de la stabilité relative des carbocations intermédiaires susceptibles de se former. L’intermédiaire le plus stable conduit généralement à l’orientation privilégiée.
La formation d’un alcane par réduction stéréosélective
Explicación
L’hydrogénation ajoute H₂ sur la double liaison et transforme l’alcène en alcane ; il s’agit d’une réduction stéréosélective. La coupure oxydante correspond à une transformation différente.
Une coupure oxydante de la double liaison avec formation de carbonyles
Explicación
L’oxydation d’un alcène peut rompre la double liaison C=C et produire des fonctions carbonylées. Cette coupure distingue l’oxydation d’une simple addition, qui conserve la liaison entre les deux carbones.
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Quelles liaisons composent la liaison éthylénique C=C ?
Une liaison σ et une liaison π.
Quelle liaison de C=C est plus facile à rompre ?
La liaison π est plus facile à rompre.
Quelle liaison de C=C est riche en électrons ?
La liaison π est riche en électrons.
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